7,7,8,8-四氰基喹啉二甲烷 四硫富瓦烯盐 | 40210-84-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 中文名称: 7,7,8,8-四氰基喹啉二甲烷 四硫富瓦烯盐
• 中文别名: 四硫富瓦烯-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷复合物；7,7,8,8-四氰基喹啉二甲烷四硫富瓦烯盐；TTF-TCNQ复合物；TTF - TCNQ复合物
• 英文名称: tetrathiafulvalene 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane salt
• 英文别名: 2-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile;2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
• CAS: 40210-84-2
• 化学式: C₆H₄S₄*C₁₂H₄N₄
• 分子量: 408.552
• InChiKey: OIXMVDHMELKBDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~-230 °C (dec.)
• 溶解度：
  吡啶（略微加热）、甲苯（略微加热）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 四硫富瓦烯 7,7,8,8-四氰基对二次甲基苯醌盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane Tetrathiafulvalene salt
TTF-TCNQ
TCNQ-TTF
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane Tetrathiafulvalene salt
别名
TTF-TCNQ
TCNQ-TTF
: C6H4S4·C12H4N4
分子式
: 408.54 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 230 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Dicyanomethyl-phenyl)-malononitrile 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 7,7,8,8-四氰基喹啉二甲烷 四硫富瓦烯盐
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Jean-Marc; Torreilles, Eliane; Vigroux, Michel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4572 - 4592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical behavior of donor-tetracyanoquinodimethane electrodes in aqueous media
  作者：Calvin D. Jaeger、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja00537a001

  日期：1980.8

  Hundreds of different molecular complexes containing tetracyancquincdimethane (TCNQ) as the acceptor have been made.14 TCNQ is a very good electron acceptor; because of the presence of the four cyano groups on the molecule and the relatively large a conjugation system, reduction to the radical anion occurs very easily. As a result, TCNQ forms stable solid complexes with a wide variety of electron-donating

  在水溶液中研究了由四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 与几种供体 (D)（四硫并四苯、吖啶、喹啉、N-甲基吩嗪、2,2' 和 4,4'-联吡啶）的导电供体 - 受体复合物制成的压实颗粒制备的电极. 将结果与先前对 TTF-TCNQ 丸粒（TTF = 四硫富瓦烯）的研究以及此处报道的 TTF-TCNQ 单晶结果进行比较。电极在可用作惰性电极的电位区域内是稳定的。电位极限取决于络合所获得的稳定性和组成化合物的相对电极电位。当超过电极稳定性的电位极限时，电极被还原或氧化。随后的伏安图显示可归因于电极表面上形成的不溶性化合物的峰。氧化还原过程中观察到的电位可能与电荷转移程度 p 以及气相电离电位和电子亲和力相关。引言 已经制备了数百种不同的分子复合物，其中含有四氰喹啉二甲烷 (TCNQ) 作为受体。14 TCNQ 是一种非常好的电子受体；由于分子上存在四个氰基和相对较大的共轭体系，很容易还原为自由基阴离子。因此，TCNQ
• Restoration of Conductivity with TTF-TCNQ Charge-Transfer Salts
  作者：Susan A. Odom、Mary M. Caruso、Aaron D. Finke、Alex M. Prokup、Joshua A. Ritchey、John H. Leonard、Scott R. White、Nancy R. Sottos、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1002/adfm.201000159

  日期：2010.6.9

  as verified by FTIR spectroscopy and powder X‐ray diffraction. Preliminary measurements demonstrate the partial restoration of conductivity of severed gold electrodes in the presence of TTF‐TCNQ derived in situ. This is the first microcapsule system for the restoration of conductivity in mechanically damaged electronic devices in which the repairing agent is not conductive until its release.

  据报道，导电的TTF-TCNQ（四硫富瓦烯-四氰基喹二甲烷）电荷转移盐是通过微囊化各个成分的溶液破裂而形成的。TTF和TCNQ在各种溶剂中的溶液分别掺入聚（脲醛）核壳微胶囊中。FTIR光谱和粉末X射线衍射证实，含TTF的微胶囊和含TCNQ的微胶囊的混合物破裂会形成结晶盐。初步测量表明在存在原位衍生的TTF-TCNQ的情况下，切断的金电极的电导率可部分恢复。这是用于在机械损坏的电子设备中恢复导电性的第一个微胶囊系统，其中修复剂直到其释放才导电。
• Discrimination of alkyl and aromatic amine vapors using TTF–TCNQ based chemiresistive sensors
  作者：Chen Wang、Na Wu、Daniel L. Jacobs、Miao Xu、Xiaomei Yang、Ling Zang

  DOI：10.1039/c6cc08237h

  日期：——

  Chemiresistors based on TTF–TCNQ microfibers can discriminate alkyl and aromatic amine vapors through the dramatic difference in signal recovery kinetics.

  基于TTF-TCNQ微纤维的化学电阻器可以通过信号恢复动力学中的显著差异来区分烷基和芳香胺蒸气。
• Wireless Electromechanical Readout of Chemical Information
  作者：Lin Zhang、Bhavana Gupta、Bertrand Goudeau、Nicolas Mano、Alexander Kuhn

  DOI：10.1021/jacs.8b10072

  日期：2018.11.14

  bending. The resulting actuation is found to be a linear function of the analyte concentration, and also a Michaelis-Menten type correlation is obtained for biochemical analytes. This electromechanical transduction allows an easy optical readout and opens up very interesting perspectives not only in the field of sensing but also far beyond, such as for the elaboration of self-regulating biomimetic systems

  收集有关溶液中分子存在的电化学信息通常是通过连接到电源测量电流、电位、电阻或阻抗来实现的。在这里，我们建议将无线机电驱动作为化学信息的直接读出。这可以基于双极电化学的概念来实现，它允许以定量方式测量不同模型物种的存在。我们通过使用独立的聚吡咯薄膜验证了这一概念。其正极化的末端参与分析物的氧化并将电子传递到相反的末端以还原聚合物。这种减少伴随着反离子的插入，从而导致薄膜部分膨胀，导致其弯曲。发现所产生的驱动是分析物浓度的线性函数，并且还获得了生化分析物的 Michaelis-Menten 型相关性。这种机电转换允许简单的光学读数，不仅在传感领域而且在远超领域开辟了非常有趣的前景，例如自调节仿生系统的制定。
• Switching of Transfer Characteristics of an Organic Field-Effect Transistor by Phase Transitions: Sensitive Response to Molecular Dynamics and Charge Fluctuation
  作者：Seiya Yokokura、Yukihiro Takahashi、Hiroki Nonaka、Hiroyuki Hasegawa、Jun Harada、Tamotsu Inabe、Reiji Kumai、Hiroshi Okamoto、Michio M. Matsushita、Kunio Awaga

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01383

  日期：2015.6.23

  An organic field-effect transistor was fabricated using an anthracene–tetracyanoquinodimethane (AN–TCNQ) single-crystal charge-transfer (CT) complex as the semiconductor material. The CT complex showed molecular dynamics related to reorientational motion of an AN molecule at room temperature. The transfer characteristics drastically changed when the temperature decreased from room temperature to 90 K: n-type → ambipolar-type → p-type → ambipolar-type. From thermal analysis, AN–TCNQ underwent two phase transitions when the temperature decreased from room temperature to 120 K. To clarify the mechanism of the drastic changes of the transfer characteristics, the crystal and electronic structures of AN–TCNQ at various temperatures were investigated by X-ray structure analysis, optical measurements, and magnetic measurements. It was found that the drastic changes of the transfer characteristics originated from changes in the electronic structure accompanied by the molecular dynamics.

  使用蒽–四氰基醌二甲烷（AN–TCNQ）单晶电荷转移（CT）复合物作为半导体材料，制作了有机场效应晶体管。在室温下，该电荷转移复合物表现出与AN分子的重排运动相关的分子动力学。当温度从室温降到90 K时，转移特性发生了剧烈变化：n型 → 双极型 → p型 → 双极型。通过热分析发现，AN–TCNQ在温度从室温降到120 K时经历了两个相变。为了阐明转移特性剧烈变化的机制，采用X射线结构分析、光学测量和磁性测量研究了不同温度下AN–TCNQ的晶体和电子结构。结果发现，转移特性的剧烈变化源于伴随分子动力学的电子结构变化。