methyl 5-(naphthalen-1-yl)furan-2-carboxylate | 854401-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-(naphthalen-1-yl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-naphthalen-1-ylfuran-2-carboxylate
• CAS: 854401-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: LRLNOHRTXNBIEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(naphthalen-1-yl)furan-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-氨基-1-萘基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  2-糠酸甲酯：用于钯催化直接芳基化的呋喃的替代试剂

  摘要：

  研究了钯催化的 2-糠酸甲酯与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、二甲基乙酰胺 (DMAc) 作为溶剂和 Pd(OAc) 2 作为催化剂可以区域选择性地得到 5-芳基呋喃并且没有脱羧。这些5-芳基-2-糠酸甲酯通过使用Pd(OAc) 2 作为催化剂的脱羧偶联得到2,5-二芳基呋喃。因此，2-糠酸甲酯代表了一种方便的替代呋喃的底物，用于合成单或多芳基化呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101102
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 1-溴代萘 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl 5-(naphthalen-1-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-糠酸甲酯：用于钯催化直接芳基化的呋喃的替代试剂

  摘要：

  研究了钯催化的 2-糠酸甲酯与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、二甲基乙酰胺 (DMAc) 作为溶剂和 Pd(OAc) 2 作为催化剂可以区域选择性地得到 5-芳基呋喃并且没有脱羧。这些5-芳基-2-糠酸甲酯通过使用Pd(OAc) 2 作为催化剂的脱羧偶联得到2,5-二芳基呋喃。因此，2-糠酸甲酯代表了一种方便的替代呋喃的底物，用于合成单或多芳基化呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101102