bis(4,4'-dimethylamino)stilbene | 1931-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(4,4'-dimethylamino)stilbene
• 英文别名: 4,4'-Bis-(dimethylamino)-stilben；4.4'-Bis-dimethylamino-stilben；Bis(4-dimethylaminophenyl)ethylene；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1931-49-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: DAVFZPCIOMZPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone 在 四丙基高钌酸铵 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以61.9%的产率得到bis(4,4'-dimethylamino)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Singh, Manorama; Singh, Krishna Nand; Misra, Ram Achal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylation of Aromatic Halides Using Inexpensive Organosilicon Reagents. Illustration of Design of Experiment Protocols
  作者：Scott E. Denmark、Christopher R. Butler

  DOI：10.1021/ja7100888

  日期：2008.3.1

  preparation of styrenes by palladium-catalyzed cross-coupling of aromatic iodides and bromides with divinyltetramethyldisiloxane (DVDS) in the presence of inexpensive silanolate activators has been developed. To facilitate the discovery of optimal reaction conditions, Design of Experiment (DoE) protocols were used. By the guided selection of reagents, stoichiometries, temperatures, and solvents, the vinylation

  在廉价的硅烷醇化物活化剂存在下，通过钯催化的芳族碘化物和溴化物与二乙烯基四甲基二硅氧烷 (DVDS) 的交叉偶联制备苯乙烯已被开发出来。为了促进最佳反应条件的发现，使用了实验设计 (DoE) 协议。通过对试剂、化学计量、温度和溶剂的指导选择，乙烯基化反应快速优化，三个阶段由大约组成。175 个实验（可能的 1440 个组合）。多种芳香碘化物在室温下在三甲基硅烷酸钾存在下使用 DMF 中的 Pd(dba)2 以良好的产率进行交叉偶联。需要三苯基氧化膦来延长催化剂寿命。这些条件对芳基溴化物的应用是通过开发两个互补的协议来完成的。首先，在升高的温度下在 THF 中使用芳基碘直接实施成功的反应条件，以良好到极好的收率提供相应的苯乙烯。或者，使用三乙基硅烷醇钾和庞大的“Buchwald 型”配体允许乙烯基化反应发生在室温或刚好高于室温。对于所描述的每个协议，广泛的溴化物都以良好的产率进行了耦合。
• Singh, Manorama; Singh, Krishna Nand; Misra, Ram Achal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 173 - 176
  作者：Singh, Manorama、Singh, Krishna Nand、Misra, Ram Achal

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi,N.P.; Saint-Ruf,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 955 - 960
  作者：Buu-Hoi,N.P.、Saint-Ruf,G.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 579 - 583
  作者：Kumar、Singh

  DOI：——

  日期：——