3-methyl-1,2-dimethyl-1,2-diazacyclopropane | 113604-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,2-dimethyl-1,2-diazacyclopropane
• 英文别名: 1,2,3-trimethyldiaziridine
• CAS: 113604-56-1
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: JQSQQLRRMMWUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trimethyl-4,5-dihydro-1H-tetrazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以30%的产率得到3-methyl-1,2-dimethyl-1,2-diazacyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Carboni, B.; Tonnard, F.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 525 - 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The study of the formation mechanism of 1,2,3-trialkyldiaziridines by kinetic and quantum chemistry methods
  作者：V. V. Kuznetsov、V. V. Seregin、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、M. D. Vedenyapina、A. A. Vedenyapin、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-014-0691-7

  日期：2014.9

  Using UV spectrometry, we studied for the first time the regularities of AlkNHBr consumption in two variations of the formation of 1,2,3-trialkyldiaziridines in aqueous media: by mixing acetaldehyde and AlkNHBr in excess of AlkNH2 (method 1) and by the reaction of MeCH=NEt with EtNHBr in excess of EtNH2 (method 2). We determined the rate constants of the individual stages of the reaction. Using quantum chemistry methods (DFT/B3LYP/3-21G), we performed calculations of spatial and electronic structures of the reacting compounds, indices of local reactivity, and global electrophilicity of atoms of the individual reaction intermediates, based on which we explained the decrease in the reaction rate when using EtNHBr instead of MeNHBr in method 1. In method 2, the formation of 1,2-diethyl-3-methyldiaziridine occurs exclusively through the intermediate iminium cation.

  利用紫外光谱法，我们首次研究了在水介质中形成 1,2,3-三烷基二氮杂环丁烷的两种变化过程中 AlkNHBr 消耗的规律性：乙醛和 AlkNHBr 在 AlkNH2 过量的情况下混合（方法 1），以及 MeCH=NEt 与 EtNHBr 在 EtNH2 过量的情况下反应（方法 2）。我们测定了反应各个阶段的速率常数。我们使用量子化学方法（DFT/B3LYP/3-21G）计算了反应化合物的空间结构和电子结构、局部反应性指数以及各个反应中间体原子的全局亲电性，并据此解释了在方法 1 中使用 EtNHBr 而不是 MeNHBr 时反应速率降低的原因。在方法 2 中，1,2-二乙基-3-甲基二氮丙啶的生成完全通过中间体亚氨基阳离子进行。
• The role of pH in the synthesis of diaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、N. N. Makhova、Yu. A. Strelenko、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00959732

  日期：1991.12

  The greatest yield in the synthesis of diaziridines from carbonyl compounds, amines, and aminating reagents in water is achieved at a specific pH, which shifts to less alkaline values with increasing -I effect of the substituents in the carbonyl compound and with decreasing pK(BH+) value of the amine. The role of pH is related to the conditions for the generation of an immonium from the intermediate alpha-aminocarbinol. The nuclear Overhauser effect was used to determine the orientation of the substituents in several diastereomers of the didikyldiaziridines obtained.
• Carboni, B.; Tonnard, F.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 525 - 530
  作者：Carboni, B.、Tonnard, F.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——