2-hydroxy-3-phthalimidopropanoic acid | 62983-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phthalimidopropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-N-phthaloylisoserine；N,N-phthaloyl-isoserine；N,N-Phthaloyl-isoserin；3-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypropanoic acid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 62983-58-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: FTYIPEUXWXPNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  486.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phthalimidopropanoic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-{2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethoxy}-3-{(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)}propanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的mGAT1-4抑制剂α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02548-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-oxopropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-3-phthalimidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  dl-Isoserine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a018

文献信息

• Schoeberl; Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 274,289
  作者：Schoeberl、Braun

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80068-3

  日期：1993.10

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.
• IMPROVED PROCESS FOR PREPARING ISEPAMICIN
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0478707A1

  公开（公告）日：1992-04-08
• Improved process for preparing isepamicin
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0405820B1

  公开（公告）日：1994-04-13
• N-protected-(S)-isoserine compounds
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0547031B1

  公开（公告）日：1997-04-23