9-(Dimethylaminomethyl)-fluoren-9-ol | 16298-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(Dimethylaminomethyl)-fluoren-9-ol
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethyl-fluorenol-(9)；9-Dimethylaminomethylfluoren-9-ol
• CAS: 16298-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XWPUWIOONLSHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-methylspiro[fluorene-9,5'-oxazolidine] 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以67%的产率得到9-(Dimethylaminomethyl)-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷来制备多种苯乙胺的可调方法

  摘要：

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02264

文献信息

• Nucleophilic displacement of one dianion by another
  作者：H. E. Zaugg、R. J. Michaels

  DOI：10.1021/jo01269a121

  日期：1968.5
• Tunable Approach to Diverse Phenethylamines via Reduction of 5-Aryloxazolidines with Triethylsilane
  作者：Anastasia A. Smorodina、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02264

  日期：2024.2.16

  trifluoroacetic acid yields three types of products: N,N-dimethylphenylethanolamines, N,N-dimethylphenethylamines, and tetrahydroisoquinolines, depending on the substituents in the aromatic ring and reaction conditions. Moreover, an additional step of oxazolidine hydrolysis or ring-opening with hydrogen cyanide allowed us to synthesize N-methyl- or N-methyl-N-(cyanomethyl)phenethylamines.

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。