(R)-N-(1-phenylethyl)-5-hexenylamine | 202926-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)-5-hexenylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]hex-5-en-1-amine
• CAS: 202926-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: UMUQFFFTUZWKQI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)-5-hexenylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5-Iodo-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)-5-hexenylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol

  摘要：

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.019

文献信息

• Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol
  作者：Li-Ju Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.019

  日期：2008.4

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Substituted Nitrogen Heterocycles Using <i>para</i>-Toluenesulfonyl Iodide in a Key Step
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1057

  日期：——

  N-Protected aminoalkenes undergo radical addition of tosyl iodide to give β-iodosulfones which can subsequently be induced to cyclise giving 2-substituted pyrrolidines and piperidines. Incorporation of an α-methylbenzyl group at nitrogen leads to a diastereoselective ring closure where the constituent diastereoisomers can be separated readily giving chiral, non-racemic heterocycles.

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。