dimethyl-1,3 tetrahydro-5,6,7,8 4H cyclohepta(c)thiophene one-4 | 20892-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: dimethyl-1,3 tetrahydro-5,6,7,8 4H cyclohepta(c)thiophene one-4
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrocycloheptathiophen-3(3H)-one；1,3-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4 H-cyclohepta[1,2-c]-thiophen-4-one；5,6,7,8-Tetrahydro-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]thiophen-4-one；1,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[c]thiophen-4-one
• CAS: 20892-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: HCPIKWPPXGNANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-1,3 tetrahydro-5,6,7,8 4H cyclohepta(c)thiophene one-4 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Isopropyl-7,9-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-8-thia-1,2-diaza-cyclopenta[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并-[3,4-c]环庚[1,2-c]噻吩：一种独特的多巴胺D4选择性配体结构。

  摘要：

  制备了一系列新颖的1H-吡唑并-[3,4-c]环庚[1,2-c]噻吩，并在选定的多巴胺受体亚型中进行了筛选。与D（2）和其他CNS受体相比，化合物4（NGB 4420）对D（4）表现出较高的亲和力和选择性（> 100倍）。该化合物通过其减弱多巴胺激动剂诱导的GTPgamma（35）S在D（4）受体上的结合被确定为D（4）拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00587-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 三氯化铝 、 PPA 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 dimethyl-1,3 tetrahydro-5,6,7,8 4H cyclohepta(c)thiophene one-4
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并-[3,4-c]环庚[1,2-c]噻吩：一种独特的多巴胺D4选择性配体结构。

  摘要：

  制备了一系列新颖的1H-吡唑并-[3,4-c]环庚[1,2-c]噻吩，并在选定的多巴胺受体亚型中进行了筛选。与D（2）和其他CNS受体相比，化合物4（NGB 4420）对D（4）表现出较高的亲和力和选择性（> 100倍）。该化合物通过其减弱多巴胺激动剂诱导的GTPgamma（35）S在D（4）受体上的结合被确定为D（4）拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00587-0

文献信息

• Synthetic Entry to Polyfunctionalized Molecules through the [3+2]-Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylides
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Klaus Speck、Klaus Wurst、Peter Mayer、Johannes Nepomuk Korber、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b07729

  日期：2019.8.28

  Here we present a comprehensive study on the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl ylides with a wide variety of alkenes and alkynes. The obtained dihydro- and tetrahydrothiophenes products serve as exceptionally versatile intermediates providing access to thiophenes, dienes, dendralenes, and vic-quarternary carbon centers. The use of high-pressure conditions enables thermally unstable, sterically encumbered

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。
• Substituted thienocycloalkylpyrazoles: dopamine receptor subtype
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06034252A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein wherein: R.sub.1, R.sub.2, and and R.sub.4 independenlty represent hydrogen, halogen, alkyl, cyano, alkoxycarbonyl, trifluoromethoxy, SO.sub.2 NH.sub.2 or trifluoromethyl; R.sub.3 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino, cyano, alkoxycarbonyl, trifluoromethoxy, SO.sub.2 NH.sub.2 or trifluoromethyl; or R.sub.3 represents optionally substituted phenyl; X represents (CH.sub.2).sub.n where n is an integer; and m is 0 or an integer, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.

  揭示的化合物的化学式如下：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4独立地代表氢、卤素、烷基、氰基、烷氧羰基、三氟甲氧基、SO.sub.2 NH.sub.2或三氟甲基；R.sub.3代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烷基硫醚、羟基、氨基、单取代或双(C.sub.1-C.sub.6)烷基氨基、氰基、烷氧羰基、三氟甲氧基、SO.sub.2 NH.sub.2或三氟甲基；或R.sub.3代表可选择取代的苯基；X代表(CH.sub.2).sub.n，其中n是整数；m为0或整数，这些化合物用于治疗和/或预防神经心理障碍，包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、帕金森病样运动障碍和与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。
• [EN] SUBSTITUTED THIENOCYCLOALKYLPYRAZOLES: DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE SPECIFIC LIGANDS<br/>[FR] THIENOCYCLOALKYLPYRAZOLES SUBSTITUES : LIGANDS SPECIFIQUES AUX SOUS-TYPE DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1999064425A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R1, R2, and R4 independently represent hydrogen, halogen, alkyl, cyano, alkoxycarbonyl, trifluoromethoxy, SO2NH2 or trifluoromethyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di(C1-C6)alkylamino, cyano, alkoxycarbonyl, trifluoromethoxy, SO2NH2 or trifluoromethyl; or R3 represents optionally substituted phenyl; X represents (CH2)n where n is an integer; and m is 0 or an integrer, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.(FR) La présente invention concerne les composés représentés par la formule (I), ou leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R1, R2 et R4 représentent individuellement hydrogène, halogène, alkyle, cyano, alcoxycarbonyle, trifluorométhoxy, SO2NH2 ou trifluorométhyle; R3 représente hydrogène, halogène, alkyle, alcoxy, alkylthio, hydroxy, amino, mono- ou di(C1-C6)alkylamino, cyano, alcoxycyrbonyle, trifluorométhoxy, SO2NH2 ou trifluorométhyle; ou R3 représente éventuellement phényl substitué, X représente (CH2)n où n représente un nombre entier, et m est égal à 0 ou représente un nombre entier; ces composés étant utilisés dans le traitement et/ou la prévention des troubles neuropsychologiques, notamment la schizophrénie, la manie, la démence, la dépression, l'anxiété, les comportements compulsifs, les abus d'intoxicants, les troubles moteurs du type Parkinson, ainsi que les troubles des mouvements liés à l'utilisation d'agents neuroleptiques.

  该专利涉及化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2和R4分别代表氢、卤素、烷基、氰基、烷氧羰基、三氟甲氧基、SO2NH2或三氟甲基；R3代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、单烷基或双(C1-C6)烷基氨基、氰基、烷氧羰基、三氟甲氧基、SO2NH2或三氟甲基；或R3代表可选取代的苯基；X代表(CH2)n，其中n为整数；m为0或整数。这些化合物可用于治疗和/或预防神经心理障碍，包括但不限于精神分裂症、狂躁症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、帕金森病样运动障碍和与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。
• Cagniant; Kirsch; Wierzbicki, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 439 - 447
  作者：Cagniant、Kirsch、Wierzbicki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sen, P. K.; Lahiri, Sikha; Kundu, Bandana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1280 - 1281
  作者：Sen, P. K.、Lahiri, Sikha、Kundu, Bandana

  DOI：——

  日期：——