dimethyl 1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexylphosphonate | 67217-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclohexylphosphonat；Dimethyl {1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexyl}phosphonate；(1-dimethoxyphosphorylcyclohexyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 67217-11-2
• 化学式: C₁₁H₂₅O₄PSi
• 分子量: 280.376
• InChiKey: IRNBRDQARGGCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 环己酮 生成 dimethyl 1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新型硅磷试剂。亚磷酸硅酯的羰基和共轭加成反应及相关体系

  摘要：

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1021/ja00479a031

文献信息

• A novel procedure for conversion of epoxides to α-hydroxyphosphonates with a trialkylphosphite mediated by LiClO4
  作者：Najmoddin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.002

  日期：2003.10

  A new method has been developed for the direct conversion of epoxides to alpha-hydroxyphosphonates by the reaction of a trialkylphosphite with the epoxide in 5 M lithium perchlorate in diethyl ether (LPDE). The reaction is highly regioselective and efficient with excellent yields under mild and neutral conditions. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• New silicon-phosphorus reagents in organic synthesis. Carbonyl and conjugate addition reactions of silicon phosphite esters and related systems
  作者：David A. Evans、Kenneth M. Hurst、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja00479a031

  日期：1978.5

  1,4-addition reactions of organosilicon tervalent phosphorus esters, XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph), with saturated and a,@-unsaturated aldehydes and ketones have been studied. These addition reactions have been compared with the complementary reactions of alkyl phosphorus esters, X2POCH3, and R3SiCI with carbonyl substrates. With a,@-un- saturated aldehydes, a judicious choice of reagent and conditions

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。