[[2-chloroethoxy]methyl]phosphonic acid | 1391871-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [[2-chloroethoxy]methyl]phosphonic acid
• 英文别名: 2-Chloroethoxymethylphosphonic acid
• CAS: 1391871-33-2
• 化学式: C₃H₈ClO₄P
• 分子量: 174.521
• InChiKey: HXJWFRAIMDSBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 [[2-chloroethoxy]methyl]phosphonic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到[[2-chloroethoxy]methyl]phosphonic acid bis(pivaloyloxymethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  阿德福韦及其相关类似物的合成方法改进

  摘要：

  提出了抗病毒药物阿德福韦的改进的合成方法。与目前使用阿德福韦的途径有关的问题包括反复无常的产量以及对有问题的试剂和溶剂（例如叔碳酸镁）的依赖-丁氧化物和DMF，以实现向目标的高转化率。在我们实验室内的系统研究导致鉴定出一种碘化物试剂，该试剂提供的收率比以前的方法更高，并且允许在较温和的条件下以最大10 g的规模进行反应。新型腺嘌呤四丁基铵盐的使用促进了DMF以外的溶剂中的烷基化。此外，我们已经研究了区域选择性如何受到核碱基取代模式的影响。最终，该化学方法成功地应用于几种新的阿德福韦类似物的合成，突显了我们方法的多功能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.77
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到[[2-chloroethoxy]methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  阿德福韦及其相关类似物的合成方法改进

  摘要：

  提出了抗病毒药物阿德福韦的改进的合成方法。与目前使用阿德福韦的途径有关的问题包括反复无常的产量以及对有问题的试剂和溶剂（例如叔碳酸镁）的依赖-丁氧化物和DMF，以实现向目标的高转化率。在我们实验室内的系统研究导致鉴定出一种碘化物试剂，该试剂提供的收率比以前的方法更高，并且允许在较温和的条件下以最大10 g的规模进行反应。新型腺嘌呤四丁基铵盐的使用促进了DMF以外的溶剂中的烷基化。此外，我们已经研究了区域选择性如何受到核碱基取代模式的影响。最终，该化学方法成功地应用于几种新的阿德福韦类似物的合成，突显了我们方法的多功能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.77

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN a-OXY PHOSPHORUS GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ?-OXY-PHOSPHORÉ
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2012098255A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A method for the manufacture of compounds containing an α-oxy phosphorus group is disclosed. A P-O component having at least one P-O-P moiety, whereby at least one phosphorus has the +3 oxidation state, is added in specific proportions to a compound containing an α-oxy carboxylic acid group, followed by conducting the reaction and adding water subsequently. The compounds containing an α-oxy phosphorus group formed can then be recovered.

  披露了一种含有α-氧磷基团的化合物的制造方法。将至少含有一个P-O-P基团的P-O组分，其中至少一个磷处于+3氧化态，按特定比例添加到含有α-氧羧酸基团的化合物中，然后进行反应并在随后加入水。随后可以回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。
• 阿德福韦酯的制备方法
  申请人：湖南方盛制药股份有限公司

  公开号：CN109438514B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提供阿德福韦酯的制备方法，其特征在于，包括下面的步骤：(1)水解[(2‑氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯，得到[(2‑氯乙氧基)甲基]膦酸；(2)使[(2‑氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯与特戊酸氯甲酯反应，获得[[2‑氯乙氧基]甲基]膦酸二(特戊酰氧基甲基)酯；(3)使[[2‑氯乙氧基]甲基]膦酸二(特戊酰氧基甲基)酯与6‑氨基‑9H‑嘌呤反应，得到阿德福韦酯。本发明的优选方案还包括一种终产品精制方法。通过本发明的方法可以获得较高的收率、较简单的后处理方法和较高的终产品纯度。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN ALPHA-OXY PHOSPHORUS GROUP BY USING P-X COMPONENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ALPHA-OXY-PHOSPHORÉ À L'AIDE DE COMPOSANTS P-X
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2013017564A3

  公开（公告）日：2013-05-02