2,4-dichloro-6-(3,4-dihydronaphthalen-1-ylethynyl)phenylamine | 684250-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(3,4-dihydronaphthalen-1-ylethynyl)phenylamine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(3,4-dihydronaphthalen-1-ylethynyl)aniline；2,4-Dichloro-6-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethynyl]aniline
• CAS: 684250-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N
• 分子量: 314.214
• InChiKey: TZDKMSGJBOBZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(3,4-dihydronaphthalen-1-ylethynyl)phenylamine 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到5,7-dichloro-2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium fluoride 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,4-dichloro-6-(3,4-dihydronaphthalen-1-ylethynyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 2-Alkynyl-phenylamines with α,β-Enones
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Gabriele Bianchi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo047793i

  日期：2005.3.1

  The gold-catalyzed reaction of 2-alkynyl-phenylamines with alpha,beta-enones represents a new general one-pot entry into C-3-alkyl-indoles by sequential reactions. Gold-catalyzed sequential cyclization/alkylation, N-alkylation/cyclization, or N-alkylation/cyclization/alkylation reactions leading to different indoles can be directed by changing the 2-alkynyl-phenylamine 1/alpha,beta-enone 3 ratio and the reaction temperature. Unusual gold-catalyzed rearrangement reaction of indoles are observed at 140 degrees C. New gold-catalyzed formation of propargyl-alkyl ether under mild conditions and the hydration reaction of N-acetyl-2-ethynyl-phenylamine are reported.
• Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi

  DOI：10.1055/s-2004-815947

  日期：——

  Gold(III)-catalyzed annulation of 2-alkynylanilines in EtOH or EtOH-water mixtures at room temperature gives indoles derivatives in good yields. One-flask protocol for the gold-catalyzed conversion of 2-alkynylanilines to 3-bromo and 3-iodoindoles is also reported.

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。