6-hydroxy-7-methoxy-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 53094-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxy-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 53094-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: CXHAJJHPKBGSJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-142.5 °C
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-hydroxy-7-methoxy-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 discretine
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中新的四元原小ber碱中的沙利福林和脱氢离散素

  摘要：

  从拟南芥中的乙醇提取物中分离出了两种新的四氢小ber碱，一种是沙丁胺碱，一种是脱氢二氢豆腐胺。基于光谱分析和与已知结构的化合物的相关性，沙丁胺碱被证明是3-羟基-2-甲氧基-10,11-亚甲基二氧基铍氯化物，而脱氢二萘烷被确定为3-羟基-2,20,11-三甲氧基氯化铍。通过两种化合物的合成证实了结构分配。还分离并鉴定了Magnoflorine。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690920
• 作为产物：
  描述：

  四氢罂粟碱盐酸盐 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.5h， 以17 mg的产率得到6-hydroxy-7-methoxy-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过LC / NMR，LC / MS和LC / CD对植物细胞培养物中酚1-苄基四氢异喹啉的代谢物进行结构分析。

  摘要：

  在Macleaya和Corydalis物种的细胞培养物中研究了酚类1-苄基四氢异喹啉生物碱的代谢。通过联合LC / NMR和LC / APCI-MS（/ MS）技术研究了从补料实验中获得的粗生物碱级分。检测到几种代谢物，并鉴定了它们的结构（6和8-14）。首次证明了酚的1-苄基四氢异喹啉（2）生物转化为假原小ber碱（8）。在手性色谱柱上进行的LC / APCI-MS和LC / CD实验允许推导手性代谢物的主要对映体形式。因此，结合NMR，MS和CD数据，可以对提取物基质溶液中的代谢物进行结构解析和立体化学分析，

  DOI：

  10.1021/np0402219

文献信息

• Structural Analyses of Metabolites of Phenolic 1-Benzyltetrahydroisoquinolines in Plant Cell Cultures by LC/NMR, LC/MS, and LC/CD
  作者：Kinuko Iwasa、Wenhua Cui、Makiko Sugiura、Atsuko Takeuchi、Masataka Moriyasu、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1021/np0402219

  日期：2005.7.1

  experiments was investigated by application of the combined LC/NMR and LC/APCI-MS (/MS) techniques. Several metabolites were detected, and their structures (6 and 8-14) were identified. Bioconversion of the phenolic 1-benzyltetrahydroisoquinoline (2) into the pseudoprotoberberine (8) was demonstrated for the first time. LC/APCI-MS and LC/CD experiments carried out on a chiral column permitted the deduction

  在Macleaya和Corydalis物种的细胞培养物中研究了酚类1-苄基四氢异喹啉生物碱的代谢。通过联合LC / NMR和LC / APCI-MS（/ MS）技术研究了从补料实验中获得的粗生物碱级分。检测到几种代谢物，并鉴定了它们的结构（6和8-14）。首次证明了酚的1-苄基四氢异喹啉（2）生物转化为假原小ber碱（8）。在手性色谱柱上进行的LC / APCI-MS和LC / CD实验允许推导手性代谢物的主要对映体形式。因此，结合NMR，MS和CD数据，可以对提取物基质溶液中的代谢物进行结构解析和立体化学分析，
• Thalifaurine and Dehydrodiscretine, New Quaternary Protoberberines from Thalictrum fauriei
  作者：Chung-Hsiung Chen、Tzer-Ming Chen、Christine Lee

  DOI：10.1002/jps.2600690920

  日期：1980.9

  Two new quaternary protoberberines, thalifaurine and dehydrodiscretine, were isolated from the ethanolic extract of Thalictrum fauriei Hayata. Based on spectral analysis and correlation with compounds of known structure, thalifaurine was shown to be 3-hydroxy-2-methoxy-10,11-methylenedioxyberbinium chloride and dehydrodiscretine was established as 3-hydroxy-2,20,11-trimethoxyberbinium chloride. The

  从拟南芥中的乙醇提取物中分离出了两种新的四氢小ber碱，一种是沙丁胺碱，一种是脱氢二氢豆腐胺。基于光谱分析和与已知结构的化合物的相关性，沙丁胺碱被证明是3-羟基-2-甲氧基-10,11-亚甲基二氧基铍氯化物，而脱氢二萘烷被确定为3-羟基-2,20,11-三甲氧基氯化铍。通过两种化合物的合成证实了结构分配。还分离并鉴定了Magnoflorine。