rac-(1S,3R,5aS,8aR,8bR)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino<1,5,4-hj>indoline | 124126-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: rac-(1S,3R,5aS,8aR,8bR)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino<1,5,4-hj>indoline
• 英文别名: rel-(1R,3S,5aR,8aR,8bS)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino<1,5,4-hj>indoline；rac-(1S,3R,5aS,8aR,8bR)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino(1,5,4-hj)indoline；rel-(1R,3S,5aR,8aR,8bS)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino(1,5,4-hj)indoline；(1R,2S,7S,11R)-2-hydroxy-11-methyl-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-3-one
• CAS: 124126-14-3；130857-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: XCDQGZBAGKUBQM-FTYOSLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitrobenzoyl azide 、 rac-(1S,3R,5aS,8aR,8bR)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino<1,5,4-hj>indoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到rac-(1S,3R,5aS,8aR,8bR)-1--8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino<1,5,4-hj>indoline
  参考文献：
  名称：

  串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成。2.手性乙烯基醚的不对称诱导

  摘要：

  乙烯基醚可有效引发串联连接到α，β-不饱和酯双极性亲和剂的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成反应。使用手性乙烯基醚6作为亲二烯体，硝基烯烃1和2经历高度选择性的串联环加成。所得到的亚硝基缩醛的氢解裂解产生了> 98％ee的α-羟基内酰胺（-）- 14和（-）- 21，手性助剂的回收率很高。可以看出，非对映异构体的高选择性源于对乙烯基醚的强烈内在偏爱以及助剂中固有的表面偏向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85599-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl rel-(1R,3S,5S,6aR,9aS,9bS)-5-n-butoxy-9b-methylhexahydro-1H-isooxazolo<2,3,4-h><2,1>benzoxazine-1-carboxylate 在 镍 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.24 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 rac-(1S,3R,5aS,8aR,8bR)-1-hydroxy-8b-methyl-2-oxohexahydropyrrolidino<1,5,4-hj>indoline
  参考文献：
  名称：

  串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成：多环框架的简单立体选择性构建

  摘要：

  我们在此描述了一个简单的策略，它通过将 1,3-偶极环加成与产生它们的 [4+2] 过程进行分子内偶联来扩展硝基的效用

  DOI：

  10.1021/ja00157a048

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;MOON, YOUNG-CHOON;SENANAYAKE, C. B. W., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 311-315
  作者：DENMARK, SCOTT E.、MOON, YOUNG-CHOON、SENANAYAKE, C. B. W.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem [4+2]/[3+2]-cycloadditions. 2. Asymmetric induction with a chiral vinyl ether
  作者：Scott E. Denmark、C.B.W. Senanayake、Ho Ginny-Dai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85599-x

  日期：1990.1

  A tandem [4+2]/[3+2]-cycloaddition of nitroalkenes tethered to α,β-unsaturated ester dipolarophiles can be effectively triggered with a vinyl ether. Using the chiral vinyl ether 6 as the dienophile, nitroalkenes 1 and 2 undergo highly selective tandem cycloaddition. Hydrogenolytic cleavage of the resulting nitroso acetals produce α-hydroxy lactams (-)-14 and (-)-21 in >98% e.e. with excellent recovery

  乙烯基醚可有效引发串联连接到α，β-不饱和酯双极性亲和剂的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成反应。使用手性乙烯基醚6作为亲二烯体，硝基烯烃1和2经历高度选择性的串联环加成。所得到的亚硝基缩醛的氢解裂解产生了> 98％ee的α-羟基内酰胺（-）- 14和（-）- 21，手性助剂的回收率很高。可以看出，非对映异构体的高选择性源于对乙烯基醚的强烈内在偏爱以及助剂中固有的表面偏向。
• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions: facile and stereoselective construction of polycyclic frameworks
  作者：Scott E. Denmark、Young Choon Moon、C. B. W. Senanayake

  DOI：10.1021/ja00157a048

  日期：1990.1

  We describe herein a simple strategy, which expands the utility of the nitronates by intramolecularly coupling a 1,3-dipolar cycloaddition with the [4+2] process that creates them

  我们在此描述了一个简单的策略，它通过将 1,3-偶极环加成与产生它们的 [4+2] 过程进行分子内偶联来扩展硝基的效用