2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane | 14559-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Vinylboronsaeure-aethylenester；2-Ethenyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 14559-94-5
• 化学式: C₄H₇BO₂
• 分子量: 97.9094
• InChiKey: BFDWJJVVEYQXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  62.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane 在 溴 作用下， 生成 2-(1,2-dibromo-ethyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Coindard,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 811 - 817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  vinylboronic acid 、 乙二醇 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Braun,J.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2557 - 2564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Catalytic Route to Boryl- and Borylsilyl-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Jȩdrzej Walkowiak、Magdalena Jankowska-Wajda、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/chem.200800518

  日期：2008.7.28

  particularly dienylsilylboronates, that are functionalised building blocks in the synthesis of organic and natural products. The mechanism of this new reaction was proved to involve an insertion of alkyne into Ru-H bonds followed by an insertion of coordinated vinyl boronate into the Ru-C= bond and beta-hydrogen transfer to the metal to eliminate boryldiene or borylsilyldiene.

  乙烯基取代的硼酸酯在含有Ru-H键的配合物（最好是[Ru（CO）ClH（PCy（3））（2），Cy：环己基）的存在下，与末端乙炔（涉及甲硅烷基乙炔）发生区域选择性反应，尽管与除了苯基乙炔以外，可生产出硼烷基和硼烷基甲硅烷基取代的buta-1,3-二烯，优选E，E-二烯。该反应为制备二烯基硼酸酯，特别是二烯基甲硅烷基硼酸酯开辟了一条新的催化路线，所述二烯基硼酸酯是有机和天然产物合成中的功能化构造单元。事实证明，这种新反应的机理包括将炔烃插入Ru-H键中，然后将配位的硼酸乙烯基酯插入Ru-C =键中，然后将β-氢转移到金属上，从而消除硼基二烯或硼基甲硅烷基二烯。
• Ru ⁰ ‐Catalyzed Coupling of Vinylboronates with Silanols, Disilanols, and Disiloxanediols: a Selective Route to Borasiloxanes
  作者：Dawid Frąckowiak、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/ejic.201402212

  日期：2014.7

  A new highly selective method for the synthesis of borasiloxanes through the O-borylation of silanols, disilanols, and disiloxanediols with vinylboronates in the presence of Ru0 complexes (mainly Ru3CO12) is described. The method leads to the formation of special compounds with a B–O–Si inorganic framework. When Ru0 complexes are used as a catalyst, no vinylboronate homocoupling is observed. A mechanism

  描述了在 Ru0 配合物（主要是 Ru3CO12）存在下，通过硅烷醇、二硅烷醇和二硅氧烷二醇与乙烯基硼酸酯的 O-硼酸化来合成硼硅氧烷的一种新的高选择性方法。该方法导致形成具有 B-O-Si 无机骨架的特殊化合物。当使用 Ru0 配合物作为催化剂时，没有观察到乙烯基硼酸酯均偶联。基于 Ru0 与三乙基硅烷醇和乙烯基硼酸酯的化学计量反应，提出了这种转变的机制。
• New catalytic route to functionalized vinylboronates
  作者：Bogdan Marciniec、Magdalena Jankowska、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1039/b414644a

  日期：——

  vinyldioxaborolane and vinyldioxaborinane react regioselectively with olefins in the presence of RuHCl(CO)(PCy3)2 with the formation of functionalized vinylboron derivatives. The reaction opens a new catalytic route for preparation of organoboranes.

  在RuHCl（CO）（PCy3）2存在下，乙烯基取代的硼酸酯，即乙烯基二氧杂硼烷和乙烯基二氧杂硼烷与烯烃区域选择性反应，形成官能化的乙烯基硼衍生物。该反应为制备有机硼烷开辟了一条新的催化途径。
• Copper Chloride-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation of<i>N</i>-Furfuryl-β-Enaminones:Access to Polysubstituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaoting Zhang、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201401014

  日期：2015.3.9

  Copper chloride‐catalyzed aerobic oxidative annulation of N‐furfuryl‐β‐enaminones provides access to polysubstituted pyrroles and indoles. This protocol involves an unprecedented copper chloride‐catalyzed oxidative chlorination of furan and pyrrole rings with oxygen as the terminal oxidant.

  氯化铜催化的N-糠基-β-烯胺酮的好氧氧化环化提供了多取代的吡咯和吲哚的途径。该协议涉及前所未有的氯化铜催化的呋喃和吡咯环的氧化氯化反应，其中氧作为末端氧化剂。
• New catalytic route to borasiloxanes
  作者：Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/b801013g

  日期：——

  A new, highly selective method for effective synthesis of boryl silyl ethers (borasiloxanes) via O-borylation of silanols with vinylboronates catalyzed by the Ru-H complexes [RuHCl(CO)(PCy3)2] and [RuHCl(CO)(PPh3)3] is described.

  通过Ru-H络合物[RuHCl（CO）（PCy3）2]和[RuHCl（CO）（PPh3）催化的硅烷醇与乙烯基硼酸酯的O-硼化反应，可以有效合成硼烷基甲硅烷基醚（硼硅氧烷）的新方法描述[3]。