(4S,5S)-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane | 1262759-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1262759-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: MNNXGJAEKIFJBV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以48 mg的产率得到(2R,3R)-3-ethyl-2-((R)-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy)(phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 AD-mix-α 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S)-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048

文献信息

• MSTFA as an Effective TMS Source for the TMSOTf-Catalzyed Synthesis of Cyclic Acetals
  作者：Suttipol Radomkit、Jada A. H. White、Eugene Chong、Yongda Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00020

  日期：2024.4.19

  lsilyl)acetamide] was identified as a highly effective TMS (trimethylsilyl) source for the convenient preparation of cyclic acetals under modified Noyori’s conditions. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, affording a wide range of the corresponding cyclic acetals with excellent yields in the presence of catalytic TMSOTf (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate). The present method

  市售且容易获得的 MSTFA [2,2,2-三氟-N-甲基-N- (三甲基甲硅烷基)乙酰胺]被认为是一种高效的 TMS（三甲基甲硅烷基）来源，可在改进的 Noyori 条件下方便地制备环状缩醛。反应在温和条件下顺利进行，在催化 TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅酯）存在下以优异的产率生成了各种相应的环状缩醛。本方法不需要大量过量的有价值的二醇，并且不需要预先合成的甲硅烷基化二醇。与其他甲硅烷基化试剂如BSA [ N , O-双(三甲基硅基)乙酰胺]和BSTFA[ N , O-双(三甲基硅基)三氟乙酰胺]相比，MSTFA的应用避免了副产物2对催化缩醛化的抑制， 2,2-三氟-N-甲基乙酰胺。
• Chiral enolates for highly stereoselective aldol reactions—Scope and limitations
  作者：Matthias Welker、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.048

  日期：2010.12

  of α,β-disubstituted ketones through aldol reactions are compared. A one-pot ACA/aldol domino process is lower yielding than alternative procedures involving enantiomerically pure β-substituted silyl enol ethers. The use of chiral acetals derived from hydrobenzoin provides access to syn and anti diols in moderate to good yields and high diastereoselectivities. A novel synthesis of functionalized β,γ-unsaturated

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。