(Z)-(1-azidoethene-1,2-diyl)dibenzene | 4098-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-azidoethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(Z)-1-azido-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 4098-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: MJWKBLJBFFHFJC-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-azidoethene-1,2-diyl)dibenzene 130.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.27h， 以99%的产率得到2,3-二苯基-2H-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用单一溶剂分流方法直接从乙烯基叠氮化物制备2H-叠氮基和高度官能化的NH-叠氮基的可持续策略

  摘要：

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.20
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-(1-azidoethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用单一溶剂分流方法直接从乙烯基叠氮化物制备2H-叠氮基和高度官能化的NH-叠氮基的可持续策略

  摘要：

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.20

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Zur Imidazolbildung aus 2<i>H</i>-Azirinen bzw. Vinylaziden und Nitrilen unter Säurekatalyse
  作者：Heinz Bader、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19780610126

  日期：1978.1.25

  Acid-Catalysed Formation of Imidazoles from 2H-Azirines or Vinylazides and Nitriles

  酸催化的2 H-叠氮基或乙烯基叠氮化物和腈形成的咪唑
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• <i>cis</i>-Specific cyanofluorination of vinyl azides enabled by electron-donor–acceptor complexes: synthesis of α-azido-β-fluoronitriles
  作者：Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c7cc07165e

  日期：——

  The reaction protocol is operationally simple and conducted under an aerobic atmosphere, allowing highly functionalized α-azido-β-fluoronitriles bearing a quaternary carbon to be furnished, that are difficult to access by existing methods.

  反应方案操作简单，且在含氧气氛下进行，可以制备高度官能化的α-叠氮基-β-氟基腈，其中含有季铵碳，这种化合物难以通过现有方法获得。
• A simple green procedure for the synthesis of 2H-azirines
  作者：Pradeep N.D Singh、Carrie L Carter、Anna D Gudmundsdóttir

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01558-2

  日期：2003.8

  An efficient and environmentally friendly method preparing 2H-azirines in good yield has been achieved by microwave irradiation of vinyl azides in solvent free conditions.

  通过在无溶剂条件下微波辐射乙烯基叠氮化物，已经实现了一种高效且环保的高产率制备2H-叠氮基的方法。