(4R,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane | 1262388-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1262388-80-6
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 336.818
• InChiKey: KMFRSSNFDWSCHP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 、 (R)-trimethyl(3-methylcyclohex-1-enyloxy)silane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-2-((S)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-3-methyl cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048

文献信息

• Chiral enolates for highly stereoselective aldol reactions—Scope and limitations
  作者：Matthias Welker、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.048

  日期：2010.12

  of α,β-disubstituted ketones through aldol reactions are compared. A one-pot ACA/aldol domino process is lower yielding than alternative procedures involving enantiomerically pure β-substituted silyl enol ethers. The use of chiral acetals derived from hydrobenzoin provides access to syn and anti diols in moderate to good yields and high diastereoselectivities. A novel synthesis of functionalized β,γ-unsaturated

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。