(5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-one | 894353-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-one
• 英文别名: (5S,8S,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methylhexahydroindolizin-7(1H)-one；(5S,8S,8aS)-5-(furan-3-yl)-8-methyl-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 894353-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ATQINOBBEXENPU-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-one 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,8R,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基酮不对称合成（-）-Nupharamine和（-）-（5 S，8 R，9 S）-5-（3-呋喃基）-8-甲基八氢吲哚并核苷和分子内曼尼希反应

  摘要：

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。

  DOI：

  10.1021/jo060371j
• 作为产物：
  描述：

  (RS,1S)-(-)-N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-1-(3-furyl)pentan-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-one
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基酮不对称合成（-）-Nupharamine和（-）-（5 S，8 R，9 S）-5-（3-呋喃基）-8-甲基八氢吲哚并核苷和分子内曼尼希反应

  摘要：

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。

  DOI：

  10.1021/jo060371j

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Biological Investigations of a Nuphar Alkaloid: Proposed Structure of a Castoreum Component
  作者：Hajime Seki、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/ejoc.201402232

  日期：2014.6

  An enantiospecific synthesis of a nuphar alkaloid was achieved in nine steps from N-Boc-(L)-proline. The alkaloid is a minor component of castoreum, which is secreted from the dried scent glands of a beaver. During the course of our study, the stereochemistry of three synthetic intermediates was verified by X-ray crystal structure analysis, which helped to resolve the existing discrepancies among reports

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。
• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Nupharamine Alkaloids from Castoreum
  作者：Alexander Stoye、Gabriele Quandt、Björn Brunnhöfer、Elissavet Kapatsina、Julia Baron、André Fischer、Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200805606

  日期：2009.3.9

  An animalic note: The first total synthesis of the all‐cis nupharamine 2, an alkaloid from beaver castoreum, is based on the stereoselective domino Mannich–Michael reaction of N‐galactosylfurylaldimine to give 1 (Piv=pivaloyl), subsequent conjugate cuprate addition, and stereoselective protonation of the enolate. These reactions are all controlled by the carbohydrate. Protonation of the enolate after

  动物性注释：全顺式nupharamine 2（一种来自海狸castoreum的生物碱）的首次总合成是基于N-半乳糖基呋喃基乙二胺的立体选择性多米诺骨牌Mannich-Michael反应生成1（Piv = pivaloyl），随后加入共轭铜酸盐和烯醇的立体选择性质子化。这些反应都由碳水化合物控制。辅酶裂解后烯醇化的质子导致差向异构体3。