(5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-spiro-2'-(1',3'-dithiolane) | 894353-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-spiro-2'-(1',3'-dithiolane)
• 英文别名: (5'S,8'S,8'aS)-5'-(furan-3-yl)-8'-methylspiro[1,3-dithiolane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
• CAS: 894353-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS₂
• 分子量: 295.47
• InChiKey: MKCWDYFHSYLIOS-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-spiro-2'-(1',3'-dithiolane) 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5S,8R,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基酮不对称合成（-）-Nupharamine和（-）-（5 S，8 R，9 S）-5-（3-呋喃基）-8-甲基八氢吲哚并核苷和分子内曼尼希反应

  摘要：

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。

  DOI：

  10.1021/jo060371j
• 作为产物：
  描述：

  (RS,1S)-(-)-N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-1-(3-furyl)pentan-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5S,8S,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine-7-spiro-2'-(1',3'-dithiolane)
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基酮不对称合成（-）-Nupharamine和（-）-（5 S，8 R，9 S）-5-（3-呋喃基）-8-甲基八氢吲哚并核苷和分子内曼尼希反应

  摘要：

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。

  DOI：

  10.1021/jo060371j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Nupharamine and (−)-(5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>)-5-(3-Furyl)-8-methyloctahydroindolizidine from β-Amino Ketones and the Intramolecular Mannich Reaction
  作者：Franklin A. Davis、Manikandan Santhanaraman

  DOI：10.1021/jo060371j

  日期：2006.5.1

  The asymmetric synthesis of the 2,3,6-trisubstituted piperidine core of the antitumor Nuphar alkaloids was readily achieved by using the intramolecular Mannich reaction and a sulfinimine-derived β-amino ketone.

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。