N,N-dimethyl-2-(2-methyl-1H-inden-3-yl)ethanamine | 21436-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(2-methyl-1H-inden-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-dimethylaminoethyl)-inden；N,N-dimethyl-2-(2-methyl-3H-inden-1-yl)ethanamine
• CAS: 21436-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: IFCSJEYRXXMVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 N,N-dimethyl-2-(2-methyl-1H-inden-3-yl)ethanamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[1-(3-furylmethylindene)-2-methyl-1H-inden-3-yl]-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Indene-based scaffolds. Design and synthesis of novel serotonin 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  一系列通过选择骨架设计的新型茚衍生物使得获得了几种（Z）-芳基甲烯茚和茚基磺酰胺的例子，这些化合物作为血清素5-HT6受体配体。不同的合成多步路线可以应用于这些目标化合物，每种路线都有其复杂性和局限性。一条合理的路线涉及（3-茚基）乙酸作为关键中间体，同时还考察了两种替代方案。首先使用的是一个两步序列，采用改进的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应，但通过与乙酸乙酯的锂盐缩合，紧接着用酸脱水和在碱催化下水解/异构化的方法获得了更好的结果。（3-茚基）乙酸被转化为相应的乙酰胺，这些乙酰胺随后通过用AlH3–NMe2Et的优化程序有效还原为茚基磺酰胺13–17。在5-HT6受体的结合中，（Z）-苯甲烯茚基磺酰胺12的亲和力为中等（Ki = 216.5 nM），而简单的茚基磺酰胺13的亲和力增强（Ki = 50.6 nM）。选定的茚基磺酰胺14–17被测试后，显示出Ki值低至20.2 nM。

  DOI：

  10.1039/b808641a
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-(2-methyl-1H-inden-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。V.取代的3-二烷基氨基烷基茚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a608

文献信息

• Indene-based scaffolds. Design and synthesis of novel serotonin 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Jordi Frigola、Sara López-Pérez、Ramon Mercè

  DOI：10.1039/b808641a

  日期：——

  A series of novel indene derivatives designed by a scaffold selection gave access to several examples of (Z)-arylmethylideneindenes and indenylsulfonamides that acted as serotonin 5-HT6receptor ligands. Different synthetic multistep routes could be applied to these target compounds, each with their own complexity and limitations. A reasonable route involved the (3-indenyl)acetic acids as the key intermediates, and two alternatives were also examined. The first protocol used was a two-step sequence employing a modified Horner–Wadsworth–Emmons reaction, but better results were obtained with a procedure based on the condensation of indanones with the lithium salt of ethyl acetate, followed immediately by dehydration with acid and hydrolysis/isomerization under basic catalysis. (3-Indenyl)acetic acids were transformed to the corresponding acetamides, which were effectively reduced to indenylsulfonamides 13–17 using an optimized procedure with AlH3–NMe2Et. The binding at the 5-HT6receptor was with moderate affinity (Ki = 216.5 nM) for the (Z)-benzylideneindenylsulfonamide 12 and enhanced affinity for the simple indenylsulfonamide counterpart 13 (Ki = 50.6 nM). Selected indenylsulfonamides 14–17 were then tested, showing Ki values as low as 20.2 nM.

  一系列通过选择骨架设计的新型茚衍生物使得获得了几种（Z）-芳基甲烯茚和茚基磺酰胺的例子，这些化合物作为血清素5-HT6受体配体。不同的合成多步路线可以应用于这些目标化合物，每种路线都有其复杂性和局限性。一条合理的路线涉及（3-茚基）乙酸作为关键中间体，同时还考察了两种替代方案。首先使用的是一个两步序列，采用改进的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应，但通过与乙酸乙酯的锂盐缩合，紧接着用酸脱水和在碱催化下水解/异构化的方法获得了更好的结果。（3-茚基）乙酸被转化为相应的乙酰胺，这些乙酰胺随后通过用AlH3–NMe2Et的优化程序有效还原为茚基磺酰胺13–17。在5-HT6受体的结合中，（Z）-苯甲烯茚基磺酰胺12的亲和力为中等（Ki = 216.5 nM），而简单的茚基磺酰胺13的亲和力增强（Ki = 50.6 nM）。选定的茚基磺酰胺14–17被测试后，显示出Ki值低至20.2 nM。
• Compounds Affecting the Central Nervous System. V. Substituted 3-Dialkylaminoalkylindenes
  作者：P. M. G. Bavin、C Ganellin、J Loynes、R G W Spickett

  DOI：10.1021/jm00303a608

  日期：1969.5