(5'R,8'S,8'aS)-8'-methyl-5'-pentylspiro[1,3-dioxane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine] | 649552-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5'R,8'S,8'aS)-8'-methyl-5'-pentylspiro[1,3-dioxane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
• CAS: 649552-58-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: JNKQFQIBKDVUFV-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'R,8'S,8'aS)-8'-methyl-5'-pentylspiro[1,3-dioxane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine] 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺（N-亚磺酰亚胺）直接不对称合成β-氨基酮。（-）-吲哚唑烷209B的合成。

  摘要：

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035981+
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal titanium(IV) tetraethanolate 、 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 toluenesulfonic acid nohohydrate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (5'R,8'S,8'aS)-8'-methyl-5'-pentylspiro[1,3-dioxane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺（N-亚磺酰亚胺）直接不对称合成β-氨基酮。（-）-吲哚唑烷209B的合成。

  摘要：

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035981+

文献信息

• Direct Asymmetric Synthesis of β-Amino Ketones from Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinylimines). Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Franklin A. Davis、Bin Yang

  DOI：10.1021/ol035981+

  日期：2003.12.1

  in one pot to protected amino ketones, which are valuable chiral building blocks for the assembly of piperidines. The utility of this methodology is illustrated in a concise asymmetric synthesis of (-)-indolizidine 209B. [reaction: see text]

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]