(5R,8R,9S)-8-(2-ethyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-5-propyloctahydroindolizine | 865433-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,8R,9S)-8-(2-ethyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-5-propyloctahydroindolizine
• 英文别名: (5R,8R,8aS)-8-(2-ethyl-1,3-dithiolan-2-yl)-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 865433-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NS₂
• 分子量: 299.545
• InChiKey: PGLSTTBFALMCQC-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9S)-8-(2-ethyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-5-propyloctahydroindolizine 在 镍 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到indolizidine (-)-209I
  参考文献：
  名称：

  一锅正式的[4 + 2]环加成法替代取代的哌啶，吲哚并立核苷和喹喔啉。吲哚并咪唑（-）-209I的全合成

  摘要：

  在70-83°C下加热i -PrOH中取代的N-苄基γ-氯丙胺，共轭炔酸或炔酮，碳酸钠和催化量的碘化钠的混合物，可得到高产率的取代哌啶。该转化经历级联的迈克尔加成/烷基化过程，代表对哌啶环的简便的一锅形式[4 + 2]环加成方法。使用仲环状γ-氯丙胺作为底物，该方法产生取代的吲哚并咪唑或喹唑烷。在此方法的基础上，由11个步骤从2-己酸甲酯精制了吲哚唑烷（-）-209I。

  DOI：

  10.1021/jo051080y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-1-[2-(3-benzyloxypropyl)-6-propylpiperidin-3-yl]propan-1-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (5R,8R,9S)-8-(2-ethyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  一锅正式的[4 + 2]环加成法替代取代的哌啶，吲哚并立核苷和喹喔啉。吲哚并咪唑（-）-209I的全合成

  摘要：

  在70-83°C下加热i -PrOH中取代的N-苄基γ-氯丙胺，共轭炔酸或炔酮，碳酸钠和催化量的碘化钠的混合物，可得到高产率的取代哌啶。该转化经历级联的迈克尔加成/烷基化过程，代表对哌啶环的简便的一锅形式[4 + 2]环加成方法。使用仲环状γ-氯丙胺作为底物，该方法产生取代的吲哚并咪唑或喹唑烷。在此方法的基础上，由11个步骤从2-己酸甲酯精制了吲哚唑烷（-）-209I。

  DOI：

  10.1021/jo051080y

文献信息

• A One-Pot Formal [4 + 2] Cycloaddition Approach to Substituted Piperidines, Indolizidines, and Quinolizidines. Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Shanghai Yu、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo051080y

  日期：2005.9.1

  delivers substituted piperidines in good yields. This transformation goes through a cascade Michael addition/alkylation process and represents a facile one-pot formal [4 + 2] cycloaddition approach to piperidine ring. Using secondary cyclic γ-chloropropylamines as substrates, this process produces substituted indolizidines or quinolizidines. On the basis of this approach, indolizidine (−)-209I is elaborated

  在70-83°C下加热i -PrOH中取代的N-苄基γ-氯丙胺，共轭炔酸或炔酮，碳酸钠和催化量的碘化钠的混合物，可得到高产率的取代哌啶。该转化经历级联的迈克尔加成/烷基化过程，代表对哌啶环的简便的一锅形式[4 + 2]环加成方法。使用仲环状γ-氯丙胺作为底物，该方法产生取代的吲哚并咪唑或喹唑烷。在此方法的基础上，由11个步骤从2-己酸甲酯精制了吲哚唑烷（-）-209I。