(E)-methyl 3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate | 145294-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate；methyl (2E)-3-(2-oxo-1-piperidinyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 145294-82-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: IHSGWNIWLXLTNT-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 (E)-methyl 3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate 在 silver orthophosphate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-methyl 3-(3-bromophenyl)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物取代的酰胺的芳基化：( Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  经由不寻常的PdCl 2（COD）/ Ag 3 PO 4催化系统，首次实现了芳基碘取代的酰胺的芳基化。以高效方式在区域和立体选择性上制备了多种（Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402215f
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-methyl 3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物取代的酰胺的芳基化：( Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  经由不寻常的PdCl 2（COD）/ Ag 3 PO 4催化系统，首次实现了芳基碘取代的酰胺的芳基化。以高效方式在区域和立体选择性上制备了多种（Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402215f

文献信息

• Synthesis of Tertiary Enamides by Ag₂CO₃-Promoted Pd-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Secondary Amides
  作者：Arnaud Delforge、Irene Georgiou、Adrian Kremer、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02305

  日期：2016.10.7

  A Pd-catalyzed methodology for the preparation of tertiary enamides from acyclic secondary amides and bromo acrylates under mild reaction conditions has been developed using [Pd2(dba)3], XantPhos, and Ag2CO3 as a base. The reaction occurs through a stereospecific metal-mediated oxidative-insertion mechanism.

  使用[Pd 2（dba）3 ]，XantPhos和Ag 2 CO 3作为碱，开发了在温和的反应条件下由无环仲酰胺和溴丙烯酸酯制备叔烯酰胺的Pd催化方法。该反应通过立体定向金属介导的氧化插入机制发生。
• Palladium(II)-catalyzed amidation of alkenes
  作者：Takahiro Hosokawa、Minoru Takano、Yoshichika Kuroki、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61007-9

  日期：1992.10

  PdCl2(MeCN)2 catalyzes amidation of electron-deficient alkenes leading to enamides, where cyclic carbamates are more reactive than cyclic amides as nucleophiles.