2'-fluoro-3'-amino-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine | 182934-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-fluoro-3'-amino-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3-amino-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 182934-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 349.319
• InChiKey: DCSOHQFHQZRJGV-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-fluoro-3'-amino-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine 、 碳酸氢钠 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2'-fluoro-3'-(4-methoxytrityl)amino-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of oligonucleotide N3'-P5' phosphoramidates

  摘要：

  该发明提供了一种合成寡核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酯的方法，利用磷酰胺酯的胺交换反应，在这个反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的3'-氨基团被交换成一个具有保护的3'-氨基团的入射单体的5'-磷酰胺酯的氨基部分。然后，形成的核苷间磷酰胺酯键被氧化以形成一个稳定的保护磷酰胺酯键。该发明的方法大大提高了产物收率，并减少了合成上述类化合物的当前可用方法中的试剂使用量。

  公开号：

  US05824793A1

文献信息

• Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05859233A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a -deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exhanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.

  该发明提供了一种合成寡核苷酸 N3'.fwdarw.P5' 磷酰胺酯的方法，该方法利用磷酰胺基物质之间的胺交换反应，在这种反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的 3'-氨基团被交换成一个具有保护的 3'-氨基团的传入单体的 5'-磷酰胺基部分。然后，生成的核苷间磷酰胺基化连接被氧化形成稳定的保护磷酰胺基连接。该发明的方法极大地提高了产物收率，并减少了与目前可用的合成上述类化合物的方法相比的试剂使用量。
• Oligo-2'-fluoronucleotide N3'->P5' phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05684143A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A new class of oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates having 2' fluoro substituents are provided that have superior acid stability. The invention includes oligo-2'-fluoronucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates, methods of synthesis, and duplexes and triplexes formed with DNA and RNA. Compounds of the invention are useful where the formation of stable and specific duplex and/or triplex structures is desired, including antisense and/or anti-gene pharmaceuticals, branched DNA components, DNA and/or RNA capture agents, components of DNA-based diagnostic assays, and the like.

  本发明提供了一种新型的寡核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酯，其具有2'氟取代基，具有优异的酸稳定性。本发明包括寡2'-氟核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酯、合成方法，以及与DNA和RNA形成的双链和三链。本发明的化合物在需要形成稳定和特异性双链和/或三链结构的情况下非常有用，包括反义和/或抗基因药物、分支DNA组分、DNA和/或RNA捕获剂、基于DNA的诊断试剂的组分等。
• SOLID PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE N3-'P5'- PHOSPHORAMIDATES
  申请人：LYNX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0882059B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US5684143A
  申请人：——

  公开号：US5684143A

  公开（公告）日：1997-11-04
• US5824793A
  申请人：——

  公开号：US5824793A

  公开（公告）日：1998-10-20