3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene | 1207357-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene；dibenzyl [5-[(Z)-2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]-2-methoxyphenyl] phosphate
• CAS: 1207357-18-3
• 化学式: C₄₇H₄₉O₈PSi
• 分子量: 800.961
• InChiKey: XLFFSEDXRAGBGA-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-combretastatin A-4
  参考文献：
  名称：

  获得 4-甲氧基碳同位素标记的康布他汀 A-4 磷酸盐和其他 Z-康布他汀 (1)⊥ 的有效合成策略

  摘要：

  正在开发的使用考布他汀 A-4 磷酸盐 ( 1b , CA4P) 的人类癌症和其他临床试验应受益于用于正电子发射断层扫描 (PET)的 [ 11 C] 标记衍生物的可用性。为了获得在倒数第二步添加[ 11 C] 甲基的合适前体，评估了几种新的 CA4P 合成途径。几何异构化（Z到E）被证明是一个挑战，但通过开发适用于 4-甲氧基同位素标记的新​​ CA4P 合成方法克服了这一挑战。

  DOI：

  10.1021/np9004486
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3'-hydroxy-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.26h， 以38%的产率得到3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  获得 4-甲氧基碳同位素标记的康布他汀 A-4 磷酸盐和其他 Z-康布他汀 (1)⊥ 的有效合成策略

  摘要：

  正在开发的使用考布他汀 A-4 磷酸盐 ( 1b , CA4P) 的人类癌症和其他临床试验应受益于用于正电子发射断层扫描 (PET)的 [ 11 C] 标记衍生物的可用性。为了获得在倒数第二步添加[ 11 C] 甲基的合适前体，评估了几种新的 CA4P 合成途径。几何异构化（Z到E）被证明是一个挑战，但通过开发适用于 4-甲氧基同位素标记的新​​ CA4P 合成方法克服了这一挑战。

  DOI：

  10.1021/np9004486

文献信息

• An Efficient Synthetic Strategy for Obtaining 4-Methoxy Carbon Isotope Labeled Combretastatin A-4 Phosphate and Other <i>Z</i>-Combretastatins
  作者：George R. Pettit、Mathew D. Minardi、Fiona Hogan、Pat M. Price

  DOI：10.1021/np9004486

  日期：2010.3.26

  Human cancer and other clinical trials under development employing combretastatin A-4 phosphate (1b, CA4P) should benefit from the availability of a [11C]-labeled derivative for positron emission tomography (PET). In order to obtain a suitable precursor for addition of a [11C]methyl group at the penultimate step, several new synthetic pathways to CA4P were evaluated. Geometrical isomerization (Z to

  正在开发的使用考布他汀 A-4 磷酸盐 ( 1b , CA4P) 的人类癌症和其他临床试验应受益于用于正电子发射断层扫描 (PET)的 [ 11 C] 标记衍生物的可用性。为了获得在倒数第二步添加[ 11 C] 甲基的合适前体，评估了几种新的 CA4P 合成途径。几何异构化（Z到E）被证明是一个挑战，但通过开发适用于 4-甲氧基同位素标记的新​​ CA4P 合成方法克服了这一挑战。