4-dimethylamino-benzaldehyde-(O-methyl oxime ) | 19293-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-dimethylamino-benzaldehyde-(O-methyl oxime )
• 英文别名: 4-Dimethylamino-benzaldehyd-(O-methyl-oxim)；4-Dimethylamino-benzaldoxim-methylaether；p-Dimethylamino-benzaldehyd-oxim-O-methylaether；p-Dimethylaminobenzaldoxim-O-methylether；4-(methoxyiminomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 19293-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: IPPMOOWFOJYITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzaldehyde-(O-methyl oxime ) 生成 4-二甲氨基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of oximes, oxime ethers, and oxime esters with diborane. Novel synthesis of amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a062
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzaldehyde oxime 、 对甲苯磺酸甲酯 生成 4-dimethylamino-benzaldehyde-(O-methyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  Reduction of oximes, oxime ethers, and oxime esters with diborane. Novel synthesis of amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a062

文献信息

• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。
• Konakahara, Takeo; Matsuki, Masayuki; Sugimoto, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1489 - 1494
  作者：Konakahara, Takeo、Matsuki, Masayuki、Sugimoto, Shinji、Sato, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Konakahara, Takeo; Matsuki, Masayuki; Sato, Kenji, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 197
  作者：Konakahara, Takeo、Matsuki, Masayuki、Sato, Kenji、Hisamatsu, Yoshiharu、Natsushita, Hidetsuru

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Dunn, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2875
  作者：Brady、Dunn

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of oximes, oxime ethers, and oxime esters with diborane. Novel synthesis of amines
  作者：Henry Feuer、D. M. Braunstein

  DOI：10.1021/jo01258a062

  日期：1969.6