2'-Chlor-trans-stilben-carbonsaeure-(2) | 1215856-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2'-Chlor-trans-stilben-carbonsaeure-(2)
• 英文别名: (E)-2-(2-chlorostyryl)benzoic acid；2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 1215856-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: RFZIZWURDQXGQO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Chlor-trans-stilben-carbonsaeure-(2) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-(3S,4R)-4-bromo-3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one 、 (3S)-3-[(R)-bromo-(2-chlorophenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Approach toward 3,4-Dihydroisocoumarin through the Bromocyclization of Styrene-type Carboxylic Acids

  摘要：

  A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the Br group can readily be modified to achieve biologically important 4-O-type and 4-N-type 3,4-dihydroisocoumarin systems. In addition, studies indicated that, by refining some parameters, the synthetically useful 5-exo phthalide products could be achieved with good yields and ee's.

  DOI：

  10.1021/jo202221c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2'-Chlor-trans-stilben-carbonsaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  硒通过重排介导的联芳基合成

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100274e

文献信息

• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• Verfahren zur Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0275501A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher A eine Gruppierung zur Vervollständigung eines aromatischen Ringsystems und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, durch Umsetzung einer 2-Formyl-arylcarbonsäure der allgemeinen Formel II mit einem (Arylmethyl)phosphoniumsalz der allgemeinen Formel III, in der R¹, R² und R³ für organische Reste stehen und X Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen (-20) und +30°C, indem man die Umsetzung in Gegenwart eines C₁-C₅-Alkanols und/oder C₂-C₄-Alkan­diols ausführt.

  通式Ⅰ的(Z)-2-(2-芳基乙烯基)-芳基羧酸的制备，其中 A 是用于完成芳香环系统的基团，Ar 是芳香基，方法是通式Ⅱ的 2-甲酰基-芳基羧酸与通式Ⅲ的(芳基甲基)鏻盐反应，其中 R¹、R² 和 R³ 是有机基，X 是卤素，反应温度为(-20)至 +30°C，在碱存在下，在 C₁-C₅-烷醇和/或 C₂-C₄-烷二醇存在下进行。
• Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794
  作者：Vejdelek,Z.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4857658A
  申请人：——

  公开号：US4857658A

  公开（公告）日：1989-08-15
• An Enantioselective Approach toward 3,4-Dihydroisocoumarin through the Bromocyclization of Styrene-type Carboxylic Acids
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo202221c

  日期：2012.1.20

  A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the Br group can readily be modified to achieve biologically important 4-O-type and 4-N-type 3,4-dihydroisocoumarin systems. In addition, studies indicated that, by refining some parameters, the synthetically useful 5-exo phthalide products could be achieved with good yields and ee's.