4-imino-1-methylimidazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-imino-1-methylimidazolin-2-one
• 英文别名: 4-Amino-1-methyl-5H-imidazol-2-one；4-imino-1-methylimidazolidin-2-one
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD19215909
• 分子量: 113.119
• InChiKey: VJAMXDLOFRRABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-imino-1-methylimidazolin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 甲酰乙内脲
  参考文献：
  名称：

  肌酐新异构体的合成及其在食品诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）中的应用

  摘要：

  的碱诱导的环化Ñ '-cyanomethyl- ñ '甲基脲给出1-甲基-4-氨基-咪唑-2-酮，这反过来又被冷凝与3-羟基-2- phenylacrolein，得到咪唑并[4,5 - b ]吡啶，其被转换成2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.091
• 作为产物：
  描述：

  3-methylhydantoic acid nitrile 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-imino-1-methylimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肌酐新异构体的合成及其在食品诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）中的应用

  摘要：

  的碱诱导的环化Ñ '-cyanomethyl- ñ '甲基脲给出1-甲基-4-氨基-咪唑-2-酮，这反过来又被冷凝与3-羟基-2- phenylacrolein，得到咪唑并[4,5 - b ]吡啶，其被转换成2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.091

文献信息

• Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 140 - 155
  作者：Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Three-component condensation of iminoazolidines with aldehydes and 5-aminopyrazole
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Arkady A. Dudinov、Konstantin S. Krylov、Anna M. Bogacheva、Olga I. Kobeleva、Valery A. Barachevskii、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.015

  日期：2013.7

  A three-component condensation of 4-iminothiazolidin-2-ones or 4-iminohnidazolidin-2-ones with aldehydes and 5-aminopyrazole affords the corresponding 1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b][1,3]thiazolo[5,4-e]pyridin-6-one or 5,7-dihydroimidazo[4,5-b]pyrazolo-[4,3-e]pyridin-6(1H)-one derivatives.
• Synthesis of a new isomer of creatinine and its use in the preparation of the food mutagen 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PHIP)
  作者：Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.091

  日期：2009.10

  Base-induced cyclization of N′-cyanomethyl-N′-methylurea gives 1-methyl-4-amino-imidazol-2-one, this in turn is condensed with 3-hydroxy-2-phenylacrolein to yield an imidazo[4,5-b]pyridine which is converted into 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PHIP).

  的碱诱导的环化Ñ '-cyanomethyl- ñ '甲基脲给出1-甲基-4-氨基-咪唑-2-酮，这反过来又被冷凝与3-羟基-2- phenylacrolein，得到咪唑并[4,5 - b ]吡啶，其被转换成2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）。