3-methylhydantoic acid nitrile | 111184-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylhydantoic acid nitrile
• 英文别名: N'-cyanomethyl-N'-methylurea；N-cyanomethyl-N-methyl-urea；N-Cyanmethyl-N-methyl-harnstoff；β-Methyl-hydantoinsaeure-nitril；(α-Methyl-ureido)-acetonitril；1-(Cyanomethyl)-1-methylurea
• CAS: 111184-59-9
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: QITXTCNQBLAFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C (decomp)
• 沸点：
  254.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylhydantoic acid nitrile 在 盐酸 作用下， 生成 甲酰乙内脲
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Slotta, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2>113, p. 263 Anm.4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 甲胺基乙氰 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到3-methylhydantoic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 140 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a new isomer of creatinine and its use in the preparation of the food mutagen 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PHIP)
  作者：Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.091

  日期：2009.10

  Base-induced cyclization of N′-cyanomethyl-N′-methylurea gives 1-methyl-4-amino-imidazol-2-one, this in turn is condensed with 3-hydroxy-2-phenylacrolein to yield an imidazo[4,5-b]pyridine which is converted into 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PHIP).

  的碱诱导的环化Ñ '-cyanomethyl- ñ '甲基脲给出1-甲基-4-氨基-咪唑-2-酮，这反过来又被冷凝与3-羟基-2- phenylacrolein，得到咪唑并[4,5 - b ]吡啶，其被转换成2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）。