2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 84571-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 84571-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QPVLRULATPNFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C (decomp)
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用活性MnO2作为氧化剂合成2-芳基喹唑啉的便捷一锅法

  摘要：

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.444
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 、 邻硝基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用活性MnO2作为氧化剂合成2-芳基喹唑啉的便捷一锅法

  摘要：

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.444

文献信息

• Kempter, G.; Ehrlichmann, W.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 832 - 840
  作者：Kempter, G.、Ehrlichmann, W.、Plesse, M.、Lehm, H.-U.

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;EHRLICHMANN, W.;PLESSE, M.;LEHM, H. -U., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 832-840
  作者：KEMPTER, G.、EHRLICHMANN, W.、PLESSE, M.、LEHM, H. -U.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolines and their redox-switching properties
  作者：Shi-Chen Li、Wei-Fang Jhang、Teau-Jiuan Liou、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.020

  日期：2015.3

  Several indazolo[3,2-b]quinazolines were synthesized in moderate to good yields by exposing 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines to UV light (306 nm) in acetonitrile. The scope, limitation, and possible mechanism of this light-mediated reaction as well as the redox-switching properties of the target compounds were explored. Reduction of the colored indazolo[3,2-b]quinazoline with sodium borohydride resulted in a distinct change to colorless and a sharp increase in fluorescence intensity. The reduced product can be swiftly reverted to the original form by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone oxidation. The reversible redox-switching between the indazolo[3,2-b]quinazoline and its reduced product utilizing chemical reduction and oxidation as two external stimuli with dual output properties; that is, color change and emission variation was reported. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient one-pot procedure for the synthesis of 2-aryl quinazolines using active MnO2 as oxidant
  作者：Yi-Yuan Peng、Yuyun Zeng、Ganyinsheng Qiu、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jhet.444

  日期：——

  A variety of 2‐aryl quinazolines were synthesized from the condensation of 2‐aminobenzylamines and aryl aldehydes to form 2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines and subsequent oxidation of the intermediates with MnO2. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。