(3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,6-heptadiene | 535994-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,6-heptadiene
• 英文别名: (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hepta-1,6-dien-4-ol；(3S,4R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 535994-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: XMXVGHRKQOFLEO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,6-heptadiene 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (1R,2S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-cyclopent-3-enyl t-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 烯丙基二甲基苯基硅烷 在 正丁基锂 、 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 以68%的产率得到(3S,4R)-3-dimethylphenylsilanyl-4-hydroxy-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Cyclic β-Hydroxy Allylsilanes via Sequential Aldehyde γ-Silylallylboration and Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Jung-Nyoung Heo、Glenn C. Micalizio、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol034347t

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Highly enantioenriched cyclic allylsilanes are prepared via stereoselective gamma-silylallylboration reactions of beta- or gamma-unsaturated aldehydes followed by ring-closing metathesis.
• An allylation-metathesis sequence as a convergent strategy towards enantiopure equivalents of highly functionalized cyclic dienes
  作者：Laurence de Fays、Jean-Michel Adam、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01791-x

  日期：2003.9

  Highly enantioenriched equivalents of cyclic dienes have been readily prepared by asymmetric allylation of unsaturated aldehydes using a chiral allyltitanium reagent, followed by a ring-closing metathesis. The resulting beta-hydroxy allylsilanes react stereoselectively with a wide variety of electrophilic reagents. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of cyclic β-hydroxyallylsilanes via sequential allyltitanation-ring closing metathesis
  作者：Jean-Michel Adam、Laurence de Fays、Michel Laguerre、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.058

  日期：2004.8

  Highly enantioenriched cyclic β-hydroxyallylsilanes have been prepared via enantioselective allylation of unsaturated aldehydes using a chiral allyltitanium reagent, followed by a ring-closing metathesis. Functionalized rings of various sizes have been synthesized and the electronic effect of the silicon group in the RCM reaction has been studied. The resulting cyclic β-hydroxyallylsilanes reacted

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。