2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dithiolane | 27004-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 3-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenol；Phenol, m-(1,3-dithiolan-2-yl)-
• CAS: 27004-28-0
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: VVMDOOIVBRONTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dithiolane 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 间羟基苯甲醛 在 α-Zr(O3PCH3)1.2(O3PC6H4SO3H)0.8 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  一种由磺苯基膦酸锆催化制备环状缩酮和硫缩酮的有效方法

  摘要：

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15155

文献信息

• A Facile Mild Deprotection Protocol for 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes with 30% Hydrogen Peroxide and Iodine Catalyst in Aqueous Micellar System
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik

  DOI：10.1055/s-0028-1088023

  日期：2009.4

  A simple clean expeditious protocol for the deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes has been developed using 30% aqueous hydrogen peroxide activated by iodine catalyst (5 mol%) in water in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) under essentially neutral conditions. The method showed tolerance for a number of phenol protecting groups such as allyl, benzyl, TBDMS, TBDPS ethers, phenolic

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）
• Base Dependent Rearrangement of Dithiane and Dithiolane under Visible‐light Photoredox catalysis
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/asia.202201128

  日期：2023.2.14

  Oxidative rearrangement of cyclic dithioacetals by the controlled C−S bond cleavage delivers the useful disulfide-linked-dithioesters via the visible light photoredox catalysis without using the external oxidizing reagent.

  通过受控的 C-S 键断裂，环状二硫缩醛的氧化重排通过可见光光氧化还原催化提供有用的二硫化物连接的二硫酯，无需使用外部氧化剂。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ganguly, Nemai C.; Nayek, Subhasis; Barik, Sujoy Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 2, p. 251 - 256
  作者：Ganguly, Nemai C.、Nayek, Subhasis、Barik, Sujoy Kumar

  DOI：——

  日期：——
• ROBBE, Y.;FERNANDEZ, J. -P.;DUBIEF, R.;CHAPAT, J. -P.;SENTENAC-ROUMANOU, +, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 3, 235-243
  作者：ROBBE, Y.、FERNANDEZ, J. -P.、DUBIEF, R.、CHAPAT, J. -P.、SENTENAC-ROUMANOU, +

  DOI：——

  日期：——