spiro[napthalene-1(2H),2′-oxiran]-2-one | 202001-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spiro[napthalene-1(2H),2′-oxiran]-2-one
• 英文别名: Spiro[naphthalene-1,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 202001-84-1
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: YPPBYIHYEZBAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[napthalene-1(2H),2′-oxiran]-2-one 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基萘甲醛 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 spiro[napthalene-1(2H),2′-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037

文献信息

• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。
• Angucycline C5 Glycosides: Regio- and Stereocontrolled Synthesis and Cytotoxicity
  作者：Prithiba Mitra、Birendra Behera、Tapas K. Maiti、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo4013892

  日期：2013.10.4

  This study discloses a general and convergent route for the regio- and stereospecific construction of the C5 glycosyl angucycline framework of mayamycin. C-Glycosidation, dearomatization, and Hauser annulation are the key steps. The synthetic analogues show cytotoxicity against different human cancer cell lines with IC50 values between 16.4 and 1.2 μM.

  这项研究公开了玛雅霉素C5糖基安古环素骨架的区域和立体特异性构建的通用途径。C-糖基化，脱芳香化和豪瑟环化是关键步骤。合成类似物显示出对不同人类癌细胞系的细胞毒性，IC 50值为16.4至1.2μM。