3,3-dimethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo-[1,2-b]phthalazine-1,6,11-(13H)-trione | 1365999-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo-[1,2-b]phthalazine-1,6,11-(13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；3,4-dihydro-13-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(2-Hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetrahydro-1h-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1365999-54-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: FNYHBFLQZQLOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.9h， 生成 3,3-dimethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo-[1,2-b]phthalazine-1,6,11-(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料作为固体酸催化剂，可轻松，无溶剂地合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]酞嗪-1,6,11-三酮衍生物

  摘要：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料（SO 3 H-FMSM）作为一种高效，温和，可回收和环保的非均相介孔纳米催化剂，被用于合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酰1.6。 1,11-三酮衍生物在无溶剂热（SF）条件下的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，二甲酮和苯甲醛衍生物的一锅三组分缩合反应中，具有优异的收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1039/c5nj01733e

文献信息

• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Dodecylphosphonic acid (DPA): a highly efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Ritika Chauhan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.095

  日期：2012.4

  for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds and phthalhydrazide using reusable dodecylphosphonic acid (DPA) as heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides a novel and improved method for obtaining 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in terms

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。
• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Microwave-assisted, montmorillonite K-10 catalyzed three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Gangireddy Chandra Sekhar Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.045

  日期：2012.8

  An efficient, rapid, and green synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phthalhydrazide, aldehydes and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and Montmorillonite K-10 combination and offers many advantages, such as excellent product yields, shorter reaction

  通过邻苯二甲酰肼，醛与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的反应，在无溶剂条件下完成了2H-吲唑并[2,1 - b ]邻苯二甲酰基三酮的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和蒙脱石K-10组合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，更短的反应时间，可重复使用的催化剂，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。