2-imino-N-methyl-2H-chromene-3-carboxamide | 70376-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-N-methyl-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid methylamide；2-imino-N-methylchromene-3-carboxamide
• CAS: 70376-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: FNLLTMRKJXQRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-N-methyl-2H-chromene-3-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-2λ⁴-chromeno[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Capuano,L. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1012 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 42H₃N*42H⁽¹⁺⁾*72Mo⁽⁶⁺⁾*60Mo⁽⁵⁺⁾*372O^(2-)*72H₂O*30C₂H₃O₂^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-imino-N-methyl-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Keplerate 型巨大纳米孔异多氧钼酸盐催化 N-Alkyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamides 的快速合成

  摘要：

  在六元含氧杂环化合物中，色烯衍生物因其具有抗癌、抗菌、抗高血压、抗病毒、抗疟、抗艾滋病毒、抗惊厥和抗真菌活性等生物学和药理特性而备受关注。色烯的某些衍生物在癌细胞系中诱导细胞凋亡。它们还被广泛用作化妆品、颜料和有效的可生物降解的农用化学品，并且存在于天然生物碱、生育酚、黄酮类化合物和花青素中。许多具有色烯部分的化合物被称为 Notum 果胶乙酰酯酶、hMAO、醛糖还原酶、二氢叶酸还原酶、TNFα 和乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂。功能化的 2-亚氨基色烯已成为越来越受关注的主题。许多这些化合物被用作蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 抑制剂，以及抗阿尔茨海默病、抗微生物剂、抗癌剂和细胞毒剂。这些化合物是化学合成中的重要中间体。尽管具有这些特性，但仔细研究文献发现很少有关于合成 2-亚氨基色烯的报道。合成这些化合物的经典方法是在存在或不存在微波辐射的情况下，在邻苯二甲酰亚胺钾、NaHCO3 或 Na2CO3、30

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537732

文献信息

• Recyclization of 2-imino-2h-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 1. New approach to the synthesis of 3-(1,3,4oxadi-, thiadi-, and triazolyl-2)coumarins
  作者：S. N. Kovalenko、V. A. Zubkov、V. P. Chernykh、A. V. Turov、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01165439

  日期：1996.2
• New derivatives of coumarin: 2-(N-R-imino)-2H-1-benzopyrans
  作者：V. A. Zubkov、S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01166306

  日期：1994.6
• CAPUANO L.; URHAHN G.; WILLMES A., CHEM. BER., 1979, 112, NO 3, 1012-1022
  作者：CAPUANO L.、 URHAHN G.、 WILLMES A.

  DOI：——

  日期：——