2-氨基-1,7-二氢-1-甲基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 90065-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-1,7-二氢-1-甲基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: N-3-methyl-7-deazaguanine
• 英文别名: 2-Amino-1-methyl-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-amino-1-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 90065-75-1
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: IPMYQFIIMIIKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,7-二氢-1-甲基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 8-(2'-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5,9-dihydro-2,9-dimethyl-5-oxo-8,9H-imidazo<1,2-a>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-deoxy-1-deazawyosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96412-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯 、 1-甲基胍盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-1,7-二氢-1-甲基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异构N-甲基-7-脱氮鸟嘌呤：合成，结构分配和对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。

  摘要：

  N-甲基异构体的2-氨基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-一（2a）区域特异性地合成，并指定了它们的结构。通过将母发色团2a与硫酸二甲酯烷基化而获得3-甲基化合物3，并且通过将2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯与N-甲基胍缩合并随后环化而获得1-甲基异构体5b。然而，在相移技术下，在50％NaOH存在下，用甲基碘将2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（7b）甲基化，然后取代卤化物通过羟基，得到7-甲基化合物2b。发现2a的N-甲基异构体都是牛奶中黄嘌呤氧化酶的抑制剂。3-甲基异构体3的Ki值为40 microM，而7-异构体和1-异构体的Ki值为4.5和3 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00374a008