2-methyl-1-(phenylamino)-3-buten-2-ol | 29740-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylamino)-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylaminobut-3-en-2-ol；1-anilino-2-methyl-but-3-en-2-ol；2-methyl-1-phenylamino-3-buten-2-ol；4-Anilino-3-methyl-but-1-en-3-ol；1-Anilino-2-methyl-3-buten-2-ol；1-anilino-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 29740-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GHIIFJPGRPLYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-methyl-1-(phenylamino)-3-buten-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到3-acetyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。11. 在温和条件下通过串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希反应形成碳-碳键。多取代吡咯烷的便​​捷合成

  摘要：

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备

  DOI：

  10.1021/ja00360a013
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-1-(phenylamino)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。11. 在温和条件下通过串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希反应形成碳-碳键。多取代吡咯烷的便​​捷合成

  摘要：

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备

  DOI：

  10.1021/ja00360a013

文献信息

• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• Huet,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 430 - 432
  作者：Huet,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pudowik; Aladshewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2497,2499;engl.Ausg.S.2532,2533
  作者：Pudowik、Aladshewa

  DOI：——

  日期：——
• OVERMAN, L. E.;KAKIMOTO, MASA-AKI;OKAZAKI, M. E.;MEIER, G. P., J. AM. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6622-6629
  作者：OVERMAN, L. E.、KAKIMOTO, MASA-AKI、OKAZAKI, M. E.、MEIER, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• SAULEAU J.; SAULEAU A.; HUET J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 1-2, 97-103
  作者：SAULEAU J.、 SAULEAU A.、 HUET J.

  DOI：——

  日期：——