3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one | 88494-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one
• 英文别名: 3b,6a,20x-Trihydroxy-5a-cholest-9(11)-en-23-one；2-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-6-methylheptan-4-one
• CAS: 88494-36-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: VPOAVTZKTUOUHN-FWZYLLIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diacetyl (20S)-thornasterol A
  参考文献：
  名称：

  来自小行星，VI的生物活性糖苷。海星类固醇寡糖苷Luidia maculataMülleret Troschel，1新的糖苷硫酸盐和两种新的糖苷硫酸盐的结构

  摘要：

  五个已知的无糖聚糖，3β，6α-二羟基-5α-pregn-9（11）-en-20-一（1），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholesta-9（11），24-二烯- 23-one（2），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholest-9（11）-en-23-one（3），3β，6α-二羟基-5α-cholesta-9（11），24- dien-23-one（4）和3β，6α-dihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23-one（5）可以从寡糖苷混合物的酶解产物的溶剂分解产物中分离得到海星Luidia maculataMülleret Troschel获胜。另外，从酶水解物中均匀地获得了新的糖苷配基硫酸盐，并且可以从相同的寡糖苷混合物中分离出两种新的寡糖苷硫酸盐。根据化学和光谱学证据，这三种硫酸盐的结构为双[6α，20ξ-二羟基-3β-（磺氧基）-5α-choles

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831206
• 作为产物：
  描述：

  6α,20ξ-Dihydroxy-3β-(sulfooxy)-5α-cholest-9(11)-en-23-on-Natriumsalz 生成 3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  来自小行星，VI的生物活性糖苷。海星类固醇寡糖苷Luidia maculataMülleret Troschel，1新的糖苷硫酸盐和两种新的糖苷硫酸盐的结构

  摘要：

  五个已知的无糖聚糖，3β，6α-二羟基-5α-pregn-9（11）-en-20-一（1），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholesta-9（11），24-二烯- 23-one（2），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholest-9（11）-en-23-one（3），3β，6α-二羟基-5α-cholesta-9（11），24- dien-23-one（4）和3β，6α-dihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23-one（5）可以从寡糖苷混合物的酶解产物的溶剂分解产物中分离得到海星Luidia maculataMülleret Troschel获胜。另外，从酶水解物中均匀地获得了新的糖苷配基硫酸盐，并且可以从相同的寡糖苷混合物中分离出两种新的寡糖苷硫酸盐。根据化学和光谱学证据，这三种硫酸盐的结构为双[6α，20ξ-二羟基-3β-（磺氧基）-5α-choles

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831206

文献信息

• Biologically active glycosides from asteroidea, III. Steroid oligoglycosides from the starfishAcanthaster planci L., 2. Structures of two newly characterized genuine sapogenins and an oligoglycoside sulfate
  作者：Tetsuya Komori、Hiroyuki Nanri、Yoichi Itakura、Kenji Sakamoto、Shuzo Taguchi、Ryuichi Higuchi、Toshio Kawasaki、Tetsuo Higuchi

  DOI：10.1002/jlac.198319830107

  日期：1983.1.13

  From the whole bodies of Acanthaster planci L. a genuine oligoglycoside which is an unstable type 20-hydroxycholesten-23-one glycoside sulfate has been isolated in large quantities. Apart from the known 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one (1) two new genuine aglycones were isolated by enzymatic hydrolysis of the crude oligoglycoside fraction for the first time. The structures were identified by

  从Acanthaster planci L.的整个体内，已经大量分离出一种真正的寡糖苷，它是一种不稳定的20-羟基胆甾烯基-23-糖苷硫酸盐。除了已知的3β，6α-二羟基-5α-pregn-9（11）-en-20-one（1）之外，首次通过酶法水解粗寡糖苷级分分离出两个新的真正的糖苷配基。通过化学和光谱学证据鉴定该结构为3β，6α，20ζ-三羟基-5α-cholest-9（11）en-23-one（2）和3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholesta-9（ 11），24 -dien-23-one（3）， 分别。然后确定新鉴定的五糖苷硫酸糖苷A的结构为3β-磺基磺酰氧基-6α，20ξ-二羟基-23-氧代-5α-胆甾醇9（11），24-dien-6α-ylO-β-D- fucopyranosyl-（12）-O-β-D-喹啉吡喃糖基-（14）-O- [β-D-quinovopyranosyl