3-ethoxycarbonyl-5,6-benzo-3,4-dihydrocoumarin | 14103-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5,6-benzo-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate；3-Carbaethoxy-5,6-benzo-3,4-dihydro-cumarin；3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-oxo-1,2-dihydrobenzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 14103-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YIYPDYHZPMWNCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-112 °C
• 沸点：
  66-68 °C(Press: 0.055 Torr)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5,6-benzo-3,4-dihydrocoumarin 在 水 作用下， 生成 1,2-二氢-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Methods for inhibiting deacetylase activity

  摘要：

  揭示了一种用于识别抑制SIR2蛋白的NAD+-依赖性去乙酰化酶活性的化合物的方法。这些化合物通过激活沉默基因、促进癌细胞凋亡以及抑制癌基因转录抑制因子活性，对治疗癌症和其他疾病有用。

  公开号：

  US20050079995A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-5,6-benzo-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Reductions via Boranes: A New, Convenient Method for the Preparation of 3-Substituted Esters and Thioesters of 3,4-Dihydrocoumarin

  摘要：

  各种 O-乙基香豆素-3-羧酸盐和 O-乙基香豆素-3-硫代羧酸盐与二硼烷、硼烷二甲基硫醚9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和双[t-丁硫基]乙烷-二硼烷还原出相应的 3,4-二氢衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31643

文献信息

• AlCl₃-Mediated Direct Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction of α-Hydroxyketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Arenes and Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydrocoumarin Derivatives
  作者：Cheng-Ri Piao、Yu-Long Zhao、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo702414y

  日期：2008.3.1

  α-hydroxyketene-S,S-acetals and various arenes via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of bio- and pharmacologically important 3,4-disubstituted dihydrocoumarins, difficult to obtain by other methods, were prepared in high yields by a sequential Friedel−Crafts alkylation and intramolecular annulation reaction of α-hydroxyketene

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。
• Selective Reduction of the Endocyclic Double Bond of 3-Substituted Coumarins­ by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine
  作者：Li Yang、Wei Yu、Zhengang Liu、Qiang Liu、Wei Zhang、Ruizhu Mu、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2006-926317

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine is a valuable reagent to effect the chemoselective reduction of the 3,4-double bond of 3-substituted coumarins.

  汉茨1,4-二氢吡啶是一种用于对3-取代香豆素的3,4-双键进行化学选择性还原的宝贵试剂。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of lactones under base-free conditions
  作者：Han Wang、Shan-Shan Xun、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d4sc01890g

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of esters through homogeneous catalysis is a significantly important transformation in organic synthesis. The systems developed so far mainly focused on chiral iridium and ruthenium catalysts, which required a base to facilitate the activity. Herein, we present a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of lactones under base-free conditions through dynamic kinetic resolution

  通过均相催化进行酯的不对称氢化是有机合成中非常重要的转化。迄今为止开发的系统主要集中在手性铱和钌催化剂上，这需要碱来促进活性。在此，我们通过动态动力学拆分和动力学拆分提出了在无碱条件下钯催化内酯的不对称氢化。该反应表现出高对映选择性和优异的官能团耐受性。值得注意的是，氢化反应在克级顺利进行，并且产物可以转化为几种手性潜在结构单元，而不会损失光学纯度。该工作为无碱条件下酯的不对称氢化提供了新的策略。
• Inhibitors of Sir2:  Evaluation of Splitomicin Analogues
  作者：Jeff Posakony、Maki Hirao、Sam Stevens、Julian A. Simon、Antonio Bedalov

  DOI：10.1021/jm030473r

  日期：2004.5.1

  Splitomicin (1) and 41 analogues were prepared and evaluated in cell-based Sir2 inhibition and toxicity assays and an in vitro Sir2 inhibition assay. Lactone ring or naphthalene (positions 7-9) substituents decrease activity, but other naphthalene substitutions (positions 5 and 6) are well-tolerated. The hydrolytically unstable aromatic lactone is important for activity. Lactone hydrolysis rates were used as a measure of reactivity; hydrolysis rates correlate with inhibitory activity. The most potent Sir2 inhibitors were structurally similar to and had hydrolysis rates similar to 1.
• The Reaction between Methylated Quinones and Sodium Enolates. VIII. Mechanism. The Addition of Sodium Malonic Ester to a Methylene Quinone¹
  作者：Lee Irvin Smith、James W. Horner

  DOI：10.1021/ja01270a051

  日期：1938.3