tert-butyl 4-(((perfluorobutyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1386393-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tert-butyl 4-(((perfluorobutyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1386393-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₆F₉NO₅S
• 分子量: 481.336
• InChiKey: GPCAXJVRRUKKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(((perfluorobutyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.08h， 生成 (S)-2-(3-phenylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯丙基硼酸酯的立体定向烯丙​​基-烯丙基交叉偶联区域控制合成对映体富集的 2-取代脱氢哌啶

  摘要：

  优化了光学富集的脱氢哌啶基硼酸酯与碳酸肉桂酯的钯催化交叉偶联，以最大限度地减少立体化学侵蚀。尽管两个不对称烯丙基片段的偶联可能产生四种可能的区域异构体，但使用 ( p -CF 3 C 6 H 4 ) 3 P 作为配体的最佳程序仅提供线性 2-烯丙基化 3,4-脱氢哌啶 (>98:2 rr ) 对映体特异性高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d1cc06186k
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 4-(((perfluorobutyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化手性哌啶的催化对映体选择性硼基迁移的优化和数克可扩展性†

  摘要：

  在制备通常被认为是特权结构的杂环的药物发现领域，开发用于制备功能化的，光学富集的哌啶的新的，有效的和经济的方法很重要。我们优化了简单前体N的烯基壬二酸酯衍生物的Pd催化对映选择性硼化迁移-Boc-4-哌啶酮。这种异常的硼酸酯化反应使得可获得手性光学富集的哌啶基烯丙基硼酸酯，其可用于羰基烯丙基硼酸酯化和立体选择性交叉偶联，以产生与许多药剂相关的取代的脱氢哌啶。对反应条件的系统微调显示，乙醚和绿色溶剂环戊基甲基醚是合适的反应溶剂，在3摩尔％的低催化剂负载量下提供最高的对映选择性（最高92％ee）。醛烯丙基硼化步骤的优化导致更高的收率和进一步的溶剂经济性。在提供最佳原子经济性和效率的反应条件下，证明了整个过程的克级可缩放性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00685j

文献信息

• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF GLIOBLASTOMA<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2018132905A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to compounds and methods for the treatment of glioblastoma, as well as to a pharmaceutical composition comprising said compounds. More specifically the invention relates to substituted quinoline derivatives having the formula (I), (II) or (III), and a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of cancer. (Formulae (I), (II), (III))

  本发明涉及用于治疗胶质母细胞瘤的化合物和方法，以及包含该化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及具有化学式(I)、(II)或(III)的取代喹啉衍生物，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗癌症。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of a <i>cis</i>-β-Boronyl Cyclobutylcarboxyester Scaffold and Its Highly Diastereoselective Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Csp³–Csp² Cross-Coupling to Access Elusive <i>trans</i>-β-Aryl/Heteroaryl Cyclobutylcarboxyesters
  作者：Kevin Nguyen、Helen A. Clement、Louise Bernier、Jotham W. Coe、William Farrell、Christopher J. Helal、Matthew R. Reese、Neal W. Sach、Jack C. Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/acscatal.0c04520

  日期：2021.1.1

  larger ring substrates. The cis diastereoselectivity is proposed to arise from a sterically controlled, irreversible protodecupration step. A highly diastereoselective nickel/photoredox dual-catalyzed Csp3–Csp2 cross-coupling of the corresponding trifluoroborate salt with aryl/heteroaryl bromides and cycloalkenyl nonaflates was developed, providing access to a wide diversity of trans-β-aryl/heteroaryl and

  手性环丁烷是许多生物活性天然产物的组成部分，因此，它们在药物化学中也引起了极大关注。通过利用硼酰基官能团的多功能性，光学富集的环丁基硼酸酯可以用作有价值的合成中间体，用于合成多种手性环丁烷。在本文中，通过使用高通量配体筛选方法，优化了用于环丁烯1-羧基酯不对称共轭硼酸酯化的有效方法，从而得到了高度对映体富集的顺式-β-硼酰基环丁基羧基酯支架（99％ee，> 20：1 dr）。在筛选的118种配体中，发现膦-恶唑啉配体的Naud家族是最有效的。可能的插入前配合物的计算模型显示出对π键结合的Cu（I）-烯烃配合物的偏爱，其中底物的大苯甲基酯在空间紧密的环境中对手性配体的象限相对无阻碍，对环丁烯酸酯具有高度特异性底物，对较大的环状底物具有较低的选择性。有人提出，顺式非对映选择性是由空间控制的，不可逆的原型分解步骤引起的。高度非对映选择性的镍/光氧化还原双催化Csp 3 –Csp 2研究了相应的三
• Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja511640g

  日期：2015.1.21

  An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically

  描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法，涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九氟甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体，这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。