1-bromo-3-methylnaphthalen-2-ol | 1354490-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-3-methylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-3-methyl-2-naphthol；1-Bromo-3-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1354490-99-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: JNQQSYJKKUYWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methylnaphthalen-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(3-methyl-2-vinylnaphthalen-1-yl)-2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHT- 2 -YLACETIC ACID DERIVATIVES TO TREAT AIDS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHT-2-YLACÉTIQUE DANS LE TRAITEMENT DU SIDA

  摘要：

  这项发明提供了如下式（I）的化合物或其盐。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式I化合物的有用中间体，以及使用如下式（I）化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。

  公开号：

  WO2012003497A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-bromo-3-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的分子间脱芳香化[2 + 2 + 1]环硼烷与芳族碘化物和炔烃的螺碳环骨架的模块化组装。

  摘要：

  开发了一种新型的钯（0）催化1-溴-2-萘与芳基碘化物和炔烃的[2 + 2 + 1]螺环芳环化反应，用于螺[茚-1,1'-萘] -2的快速组装。 '-那些。这种三组分级联反应是通过连续的Catellani型CH活化，不对称联芳基偶联，炔烃迁移插入和芳烃脱芳烃作用实现的。我们的方法的潜在用途是由炔烃系芳基碘化物和1-溴2-萘酚一步合成的dalesconols A和B的多环骨架说明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201612127

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Iron(II) Chloride-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction for Dearomative Amination of β-Naphthols with Aryl Azides
  作者：Dun-Qi Wu、Zhen-Yu Guan、Yi Peng、Jian Sun、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800810

  日期：2018.12.21

  nitrogen‐containing quaternary carbon center catalyzed by cheap and readily available iron salt FeCl2, and affords a series of α‐amino‐β‐naphthalenones in good to excellent yields under simple and mild reaction conditions. Preliminary experimental and computational studies suggest that the reaction is probably initiated by iron‐iminyl diradical and followed by intramolecular hydrogen transfer to generate iron‐aminyl

  描述了Fe催化的β-萘酚与芳基叠氮化物的脱芳香胺化反应的第一个例子。该方法构建了由廉价且容易获得的铁盐FeCl 2催化的含氮季碳中心，并在简单和温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了一系列α-氨基-β-萘烯。初步的实验和计算研究表明，该反应可能是由亚氨基铁基自由基引发的，然后是分子内氢转移生成氨铁基自由基，最后是分子内自由基结合反应。
• Two-in-one strategy for fluorene-based spirocycles<i>via</i>Pd(0)-catalyzed spiroannulation of<i>o</i>-iodobiaryls with bromonaphthols
  作者：Bojun Tan、Long Liu、Huayu Zheng、Tianyi Cheng、Dianhu Zhu、Xiaofeng Yang、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d0sc04386a

  日期：——

  Rapid assembly of fluorene-based spirocycles represents a highly significant but challenging task in organic synthesis. Reported herein is a novel Pd(0)-catalyzed [4+1] spiroannulation of simple o-iodobiaryls with bromonaphthols for the one-step construction of [4,5]-spirofluorenes in high yields with excellent functional group tolerance. Noteworthily, these valuable fluorene-based coumarin skeletons

  芴基螺环的快速组装代表了有机合成中非常重要但具有挑战性的任务。本文报道的是一种新颖的Pd（0）催化的简单邻碘二芳基与溴酚合成的Pd（0）螺环化，用于一步合成高纯度[4,5]-螺芴并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，这些有价值的芴基香豆素骨架可以丰富C-香豆素的数据库，并具有出色的光谱性能。
• NAPHT-2-YLACETIC ACID DERIVATIVES TO TREAT AIDS
  申请人：Babaoglu Kerim

  公开号：US20130203727A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula (I).

  本发明提供了公式（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，制备公式（I）化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式（I）化合物治疗哺乳动物的HIV病毒增殖，治疗艾滋病或延缓艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。
• Naphth-2-ylacetic acid derivatives to treat AIDS
  申请人：Babaoglu Kerim

  公开号：US09102614B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula (I).

  本发明提供公式（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供包含公式I化合物的制药组合物，制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式（I）化合物治疗HIV病毒的增殖，治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病或ARC症状的发作的治疗方法。