2-formyl-6-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1038989-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-formyl-6-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1038989-82-0
• 化学式: C₁₂H₇F₉O₅S
• 分子量: 434.236
• InChiKey: KFRYOXFOYOSOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-methoxy-2-{[tris(1-methylethyl)silyl]ethynyl}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于手性三炔的[2 + 2 + 2]环异构化中非对映选择性的起源：通过热力学因素控制类螺旋化合物的螺旋度

  摘要：

  研究了CH 3 O取代的旋光纯芳族三炔的非对映选择性Co I介导的[2 + 2 + 2]环异构化，以得到非外消旋官能化的类似螺旋的化合物（包括五，六和七环螺旋支架）。使用CpCo（CO）2在140°C下反应的立体化学结果受热力学因素控制，产生的非对映异构体比例高达91：9。使用CpCo（乙烯）2在室温下，进行动力学控制导致立体选择性的损失。测量了对于所选的类螺旋烯化合物的差向异构化的障碍，表明与母体碳螺旋烯相比，它们的构型稳定性较低。相应的非对映异构体对之间的自由能差异（以DFT B3LYP / TZV + P水平计算）与实验数据高度吻合，可以预测反应的立体化学结果。以数克规模制备了光学纯的六环类螺旋烯状醇。它的X射线结构证实了以前的螺旋度分配基于ROESY 1 H NMR光谱中的1 H- 1 H相关性。

  DOI：

  10.1021/jo701997p
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 邻香草醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2-formyl-6-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  关于手性三炔的[2 + 2 + 2]环异构化中非对映选择性的起源：通过热力学因素控制类螺旋化合物的螺旋度

  摘要：

  研究了CH 3 O取代的旋光纯芳族三炔的非对映选择性Co I介导的[2 + 2 + 2]环异构化，以得到非外消旋官能化的类似螺旋的化合物（包括五，六和七环螺旋支架）。使用CpCo（CO）2在140°C下反应的立体化学结果受热力学因素控制，产生的非对映异构体比例高达91：9。使用CpCo（乙烯）2在室温下，进行动力学控制导致立体选择性的损失。测量了对于所选的类螺旋烯化合物的差向异构化的障碍，表明与母体碳螺旋烯相比，它们的构型稳定性较低。相应的非对映异构体对之间的自由能差异（以DFT B3LYP / TZV + P水平计算）与实验数据高度吻合，可以预测反应的立体化学结果。以数克规模制备了光学纯的六环类螺旋烯状醇。它的X射线结构证实了以前的螺旋度分配基于ROESY 1 H NMR光谱中的1 H- 1 H相关性。

  DOI：

  10.1021/jo701997p