4-isopropyl-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl nonaflate | 1229662-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-isopropyl-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl nonaflate
• 英文别名: (4-Methyl-2-phenyl-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1229662-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₉N₂O₃S
• 分子量: 510.38
• InChiKey: OOSIHXKGYCBYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 4-isopropyl-5-methoxy-6-methyl-2-phenylpyrimidine 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以59%的产率得到4-isopropyl-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  来自 β-烷氧基 β-酮烯酰胺和铵盐的新型 5-烷氧基嘧啶衍生物

  摘要：

  通过结合锂化烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应制备了一系列高度取代的β-烷氧基β-酮烯酰胺。为它们转化为 5-烷氧基嘧啶衍生物开发了合适​​的条件。这种合成在嘧啶核心的 C-2 和 C-4 处的取代模式方面非常灵活。相应的 pyrimidin-5-yl nonaflates 允许通过钯催化的偶联如 Sonogashira 和 Suzuki 反应在 C-5 处进行后续转化。嘧啶基炔烃与吡啶基壬酸酯的 Sonogashira 偶联以及随后的环化导致有效获得嘧啶基取代的呋喃 [2,3-c] 吡啶衍生物。存在于所有制备的嘧啶中的 C-6 甲基可以很容易地转化为甲酰基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000056