quinolin-6-yl nonafluorobutane-1-sulfonate | 920491-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: quinolin-6-yl nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: 6-quinolyl nonaflate；quinolin-6-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 920491-93-6
• 化学式: C₁₃H₆F₉NO₃S
• 分子量: 427.247
• InChiKey: KUKAQVVQWUGIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-6-yl nonafluorobutane-1-sulfonate 、 苯乙炔 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到6-(2-苯基乙炔基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions of Quinoline-Derived Nonaflates

  摘要：

  本文介绍了通过6-或8-喹啉基壬酸酯与适当选择的烯烃的Heck反应，对一系列喹啉基取代酮或酮前体进行有效合成的过程。这些酮是重要的构建模块，可通过SmI2诱导的（杂）芳基取代酮的分子内环化反应，用于构建具有非对映选择性结构的氮杂多环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948197
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 全氟丁基磺酰氟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到quinolin-6-yl nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性二碘化钐的含氮三环和四环化合物促进喹啉取代酮的环化——获得氮杂类固醇的新途径

  摘要：

  在本报告中，我们描述了我们的实验处理二碘化钐促进喹啉取代酮 6-12 的环化以及含咔唑酮 13 的还原环化尝试。这些前体是通过相应的杂芳基壬酸酯与充分取代的烯烃作为关键步骤。化合物 7-12 的环化导致含氮三环和四环化合物 23-28 的产率中等至良好，并且通常以高度非对映选择性的方式进行。氮杂四环具有类固醇骨架，但具有非自然的顺-顺环 B、C 和 D 环。我们还描述了这些产品的苯乙烯型双键的化学改性，这提供了高度官能化的类固醇型化合物，例如 29 、 30 和 32。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800019

文献信息

• Nitrogen-Containing Tricyclic and Tetracyclic Compounds by Stereoselective Samarium Diiodide Promoted Cyclizations of Quinolyl-Substituted Ketones – A New Access to Azasteroids
  作者：Francesca Aulenta、Ulrike K. Wefelscheid、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800019

  日期：2008.5

  withsamarium diiodide promoted cyclizations of quinolyl-substituted ketones 6–12 and also the attempted reductive cyclization of carbazole-containing ketone 13. These precursors were prepared by Heck-type coupling reactions of the corresponding hetaryl nonaflates with adequately substituted olefins as a key step. The cyclization of compounds 7–12 led to nitrogen-containing tri- and tetracyclic compounds 23–28

  在本报告中，我们描述了我们的实验处理二碘化钐促进喹啉取代酮 6-12 的环化以及含咔唑酮 13 的还原环化尝试。这些前体是通过相应的杂芳基壬酸酯与充分取代的烯烃作为关键步骤。化合物 7-12 的环化导致含氮三环和四环化合物 23-28 的产率中等至良好，并且通常以高度非对映选择性的方式进行。氮杂四环具有类固醇骨架，但具有非自然的顺-顺环 B、C 和 D 环。我们还描述了这些产品的苯乙烯型双键的化学改性，这提供了高度官能化的类固醇型化合物，例如 29 、 30 和 32。
• A General Method for Palladium-Catalyzed Reactions of Primary Sulfonamides with Aryl Nonaflates
  作者：Shashank Shekhar、Travis B. Dunn、Brian J. Kotecki、Donna K. Montavon、Steven C. Cullen

  DOI：10.1021/jo200443u

  日期：2011.6.3

  A general method for Pd-catalyzed sulfonamidation of aryl nonafluorobutanesulfonates (aryl nonaflates) is described. A biaryl phosphine ligand, t-BuXPhos, formed the most active catalyst, and K3PO4 in tert-amyl alcohol was found to be the optimal base solvent combination for the reaction. The reaction conditions were tolerant of various functional groups such as cyano, nitro, ester, aldehyde, ketone, chloride, carbamate, and phenol. Heterocyclic aryl nonaflates were found to be suitable coupling partners. High yields of the coupled products were obtained from the reactions between inherently disfavored substrates such as electron-rich nonaflates and electron-poor sulfonamides. Kinetic data suggest reductive elimination to be the rate-limiting step for the reaction. The only limitation of this methodology that we have identified is the inability of 2,6-disubstituted aryl nonaflates to efficiently participate in the reaction.
• Heck Reactions of Quinoline-Derived Nonaflates
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Francesca Aulenta

  DOI：10.1055/s-2006-948197

  日期：2006.11

  An efficient synthesis of a series of quinolyl-substituted ketones or ketone precursors via the Heck reaction of 6- or 8-quinolyl nonaflates with an appropriate selection of olefins is ­presented. These ketones are useful building blocks for the dia­stereoselective construction of azapolycycles via SmI2-induced ­intramolecular cyclization of (het)aryl-substituted ketones.

  本文介绍了通过6-或8-喹啉基壬酸酯与适当选择的烯烃的Heck反应，对一系列喹啉基取代酮或酮前体进行有效合成的过程。这些酮是重要的构建模块，可通过SmI2诱导的（杂）芳基取代酮的分子内环化反应，用于构建具有非对映选择性结构的氮杂多环化合物。