(R)-6-methyl-3-[2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl]cyclohexa-1,5-dien-1-yl nonaflate | 1353042-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (R)-6-methyl-3-[2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl]cyclohexa-1,5-dien-1-yl nonaflate
• 英文别名: [(3R)-6-methyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1353042-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₃F₉O₄SSi
• 分子量: 522.504
• InChiKey: LHXLHSKFNRFNJR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 (R)-2-methyl-5-[1-methyl-1-(trimethylsiloxy)ethyl]-3-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-diene 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(R)-6-methyl-3-[2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl]cyclohexa-1,5-dien-1-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange

  摘要：

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260207

文献信息

• Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange
  作者：Andrey Sheshenev、Ekaterina Boltukhina、Ilya Lyapkalo

  DOI：10.1055/s-0030-1260207

  日期：2011.11

  Trimethylsilyl enol ethers bearing trialkylsilyl-protected hydroxy groups were converted into synthetically valuable bifunctional alkenyl nonaflates under the action of nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride combined with potassium fluoride in the presence of catalytic amounts of dibenzo-18-crown-6. The methodology has been demonstrated for structurally diverse substrates possessing various trialkylsilyl-protected hydroxy groups which remained intact during the reaction course.

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。