2,5-dimethylphenyl nonaflate | 252573-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,5-dimethylphenyl nonaflate
• 英文别名: Nonafluorobutane-1-sulfonic acid 2,6-dimethylphenyl ester；(2,6-dimethylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 252573-81-2
• 化学式: C₁₂H₉F₉O₃S
• 分子量: 404.253
• InChiKey: IBHOLTWRTMWWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 2,5-dimethylphenyl nonaflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(diphenyl methylene)-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 para-nitrophenyl perfluorobutanesulfonate 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到2,5-dimethylphenyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的碱（PTBD）促进三氟甲磺酸芳基酯和壬二酸芳基酯的高通量合成

  摘要：

  使用4-硝基苯基三氟甲磺酸酯和4-硝基苯基九氟乙烯酸酯作为全氟烷烃磺酰基转移试剂，并与聚合物负载的碱（PTBD）结合，可以快速合成芳基壬酸酯。简单过滤反应混合物，以高化学产率和纯度得到所需产物。证明了PTBD作为基础和副产品清除剂的独特作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01529-4