2-hydroxyphenylphosphonic acid dimethyl ester | 15286-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyphenylphosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxyphenyl phosphate；o-Hydroxyphenyldimethylphosphonat；Dimethyl (2-hydroxyphenyl)phosphonate；2-dimethoxyphosphorylphenol
• CAS: 15286-23-4
• 化学式: C₈H₁₁O₄P
• 分子量: 202.147
• InChiKey: CFVHYEGFLJHIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenylphosphonic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于表征蛋白质中寡聚乙二醇（OEG）部分的超分子“赖氨酸包裹”的单价和二价14-3-3抑制剂

  摘要：

  先前的研究表明，寡聚或聚乙二醇（OEG或PEG）与赖氨酸残基之间存在明确的相互作用。在这些相互作用中，OEG或PEG残基“包裹”赖氨酸氨基，从而使醚氧残基使氨基络合。然而，到目前为止，尚不清楚这种超分子相互作用的最终生化结合亲和力以及生物学相关性。在这里，我们报道了含有OEG的14-3-3蛋白的磷酸酚醚抑制剂也表现出这种“赖氨酸包裹”结合模式。为了更好地研究这种结合模式的生化相关性，我们利用了14-3-3蛋白的二聚体性质，设计并合成了一套用于生化和X射线晶体学的二价14-3-3抑制剂结构研究。我们发现所有合成的衍生物在晶体结构中都适应了“赖氨酸包裹”的结合模式。然而，在溶液中，观察到了不同的结合模式，这很可能是因为“赖氨酸包裹”结合模式被证明是一种相当弱的相互作用。因此，我们的研究表明，OEG-赖氨酸相互作用的结构研究很难解释，并且它们在结构研究中的存在可能不会自动与溶液中的相关相互作用相关联，但需要进一步的生化研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201801074
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基磷酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-hydroxyphenylphosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于表征蛋白质中寡聚乙二醇（OEG）部分的超分子“赖氨酸包裹”的单价和二价14-3-3抑制剂

  摘要：

  先前的研究表明，寡聚或聚乙二醇（OEG或PEG）与赖氨酸残基之间存在明确的相互作用。在这些相互作用中，OEG或PEG残基“包裹”赖氨酸氨基，从而使醚氧残基使氨基络合。然而，到目前为止，尚不清楚这种超分子相互作用的最终生化结合亲和力以及生物学相关性。在这里，我们报道了含有OEG的14-3-3蛋白的磷酸酚醚抑制剂也表现出这种“赖氨酸包裹”结合模式。为了更好地研究这种结合模式的生化相关性，我们利用了14-3-3蛋白的二聚体性质，设计并合成了一套用于生化和X射线晶体学的二价14-3-3抑制剂结构研究。我们发现所有合成的衍生物在晶体结构中都适应了“赖氨酸包裹”的结合模式。然而，在溶液中，观察到了不同的结合模式，这很可能是因为“赖氨酸包裹”结合模式被证明是一种相当弱的相互作用。因此，我们的研究表明，OEG-赖氨酸相互作用的结构研究很难解释，并且它们在结构研究中的存在可能不会自动与溶液中的相关相互作用相关联，但需要进一步的生化研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201801074

文献信息

• 1,3-carbanionische umlagerungen: Reaktionen von phosphorsäure-o-haloarylestern mit metallen zu arylphosphonsäurederivaten
  作者：J. Heinicke、I. Böhle、A. Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99340-9

  日期：1986.12

  o-Bromoaryl esters of phosphoric acid react with magnesium to give arene phosphonic acid derivatives via intermediate Grignard compounds. Similar metallation rearrangement processes may be achieved in the case of o-chloroaryl esters if sodium is applied as metal. 2,4-Dibromoaryl esters are attacked by magnesium regiospecifically in o-position.

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。
• Synthesis of Phosphaisocoumarin Acids via Me3SiX-Mediated Dealkylation Reaction
  作者：Ai-Yun Peng、Baojian Li、Xun Yang、Junying Lin

  DOI：10.1055/s-2008-1067187

  日期：2008.8

  The dealkylation of phosphaisocoumarin esters was studied under various conditions. An effective way to synthesize phosphaisocoumarin acids was developed via the reaction of phosphaisocoumarin esters with Me3SiBr in chloroform followed by treatment with methanol, or with Me3SiCl and NaI in acetonitrile followed by hydrolysis, under mild conditions in good to excellent yields.

  在不同条件下研究了磷酸异香豆素酯的脱烷基化。通过磷酸异香豆素酯与 Me3SiBr 在氯仿中反应，然后用甲醇处理，或在乙腈中与 Me3SiCl 和 NaI 反应，然后水解，开发了一种合成磷酸异香豆素酸的有效方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。
• Phosphonic acids and esters. XIX. Synthesis of substituted phenyl- and arylphosphonates by the photoinitiated arylation of trialkyl phosphites
  作者：Richard Obrycki、Claibourne E. Griffin

  DOI：10.1021/jo01266a034

  日期：1968.2
• HEINICKE J.; BOEHLE I.; TZSCHACH A., J. ORGANOMET. CHEM., 317,(1986) N 1, 11-21
  作者：HEINICKE J.、 BOEHLE I.、 TZSCHACH A.

  DOI：——

  日期：——
• Mono- and Bivalent 14-3-3 Inhibitors for Characterizing Supramolecular “Lysine Wrapping” of Oligoethylene Glycol (OEG) Moieties in Proteins
  作者：Elvan Yilmaz、David Bier、Xavier Guillory、Jeroen Briels、Yasser B. Ruiz-Blanco、Elsa Sanchez-Garcia、Christian Ottmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.201801074

  日期：2018.9.18

  or poly(ethylene glycol) (OEG or PEG) and lysine residues. In these interactions, the OEG or PEG residues “wrap around” the lysine amino group, thereby enabling complexation of the amino group by the ether oxygen residues. The resulting biochemical binding affinity and thus biological relevance of this supramolecular interaction however remains unclear so far. Here, we report that OEG‐containing phosphophenol

  先前的研究表明，寡聚或聚乙二醇（OEG或PEG）与赖氨酸残基之间存在明确的相互作用。在这些相互作用中，OEG或PEG残基“包裹”赖氨酸氨基，从而使醚氧残基使氨基络合。然而，到目前为止，尚不清楚这种超分子相互作用的最终生化结合亲和力以及生物学相关性。在这里，我们报道了含有OEG的14-3-3蛋白的磷酸酚醚抑制剂也表现出这种“赖氨酸包裹”结合模式。为了更好地研究这种结合模式的生化相关性，我们利用了14-3-3蛋白的二聚体性质，设计并合成了一套用于生化和X射线晶体学的二价14-3-3抑制剂结构研究。我们发现所有合成的衍生物在晶体结构中都适应了“赖氨酸包裹”的结合模式。然而，在溶液中，观察到了不同的结合模式，这很可能是因为“赖氨酸包裹”结合模式被证明是一种相当弱的相互作用。因此，我们的研究表明，OEG-赖氨酸相互作用的结构研究很难解释，并且它们在结构研究中的存在可能不会自动与溶液中的相关相互作用相关联，但需要进一步的生化研究。