dimethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate | 1121528-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-2,12-dicarboxylate；dimethyl 6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-2,12-dicarboxylate
• CAS: 1121528-78-6
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆
• 分子量: 363.326
• InChiKey: QWAZMCOBDHDIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate 、 N,N-二甲基乙二胺 反应 3.0h， 以98%的产率得到N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘并茚二酮衍生物的合成和体外细胞毒性评估，第二部分：氮杂类似物的活性提高

  摘要：

  我们之前对潜在抗肿瘤剂的研究现在通过评估五种新化合物对一整套 NCI 癌细胞系的体外活性得到了丰富。芳香系统中氮原子和 N,N-二甲氨基乙基酰胺链在分子结构中的同时存在对增强细胞毒性起着决定性作用。N,N-anti 化合物 14 显示出比其 N,N-syn 异构体更高的活性，对黑色素瘤 MALME-3M 细胞系表现出最好的选择性抑制，GI50 值 (= 30 nM) 对应于 330-与相应的脱氮类似物相比，活性成倍增加。通过在微波辐射条件下金属辅助环化的一锅三组分程序，将获得的酯作为单一区域异构体进行氨解，从而有效合成化合物 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800177
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 、 丁炔二酸二甲酯 、 1,4-萘醌 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到dimethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f ]pyrido[1,2-a]indole-2,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的内部炔烃的碳-碳三键裂解，用于合成环状吲哚嗪

  摘要：

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/jo500456d

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage of Internal Alkynes for the Synthesis of Annulated Indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Huayou Hu、Xiangshan Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo500456d

  日期：2014.5.2

  Cleavage of C≡C bond in butynedioates via copper(II)-catalyzed reaction has been achieved, leading to the synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones in high yields by one-pot three-component reactions. In this unprecedented C≡C bond cleavage reaction of internal alkynes, both fragments from the alkyne are successively incorporated into the products.

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。
• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Cytotoxicity Evaluation of Novel Naphtindolizinedione Derivatives, Part II: Improved Activity for Aza-Analogues
  作者：Andrea Defant、Graziano Guella、Ines Mancini

  DOI：10.1002/ardp.200800177

  日期：2009.2

  Our previous investigation on potential antitumor agents now got enriched by the evaluation of in‐vitro activity against a full panel of NCI cancer cell lines for five new compounds. The concurrent presence in the molecular structure of a nitrogen atom in the aromatic system and a N,N‐dimethylaminoethyl amide chain play a decisive role to enhance cytotoxicity. The N,N‐anti compound 14 shows a higher

  我们之前对潜在抗肿瘤剂的研究现在通过评估五种新化合物对一整套 NCI 癌细胞系的体外活性得到了丰富。芳香系统中氮原子和 N,N-二甲氨基乙基酰胺链在分子结构中的同时存在对增强细胞毒性起着决定性作用。N,N-anti 化合物 14 显示出比其 N,N-syn 异构体更高的活性，对黑色素瘤 MALME-3M 细胞系表现出最好的选择性抑制，GI50 值 (= 30 nM) 对应于 330-与相应的脱氮类似物相比，活性成倍增加。通过在微波辐射条件下金属辅助环化的一锅三组分程序，将获得的酯作为单一区域异构体进行氨解，从而有效合成化合物 14。