5,11-dibromotetracene | 40577-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,11-dibromotetracene
• CAS: 40577-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂
• 分子量: 386.085
• InChiKey: CIWRSJBGNYEICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于氯仿、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dibromotetracene 在 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 生成 6,11-dichloro-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Marschalk; Stumm, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 418,427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到5,11-dibromotetracene
  参考文献：
  名称：

  Dibenzopentarylenebis(dicarboximide)s: Novel near-infrared absorbing dyes

  摘要：

  本文介绍了一种新型的核心扩展类赖伦色素——二苯并五苯并二酰亚胺的简便合成，该色素在1020–1040纳米处具有强烈的吸收。

  DOI：

  10.1039/b610318a

文献信息

• N-type conjugated materials based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazoles and their use in organic photovoltaics
  申请人：Sellinger Alan

  公开号：US20090032106A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  There is provided novel n-type conjugated compounds based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole moieties conjugated via the vinyl group to an aromatic moiety. Also provided are thin films and photovoltaics comprising the novel compounds, as well as methods of synthesizing the compounds.

  提供了基于2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑基团的新型n-型共轭化合物，通过乙烯基与芳香基团共轭连接。还提供了包含这些新型化合物的薄膜和光伏器件，以及合成这些化合物的方法。
• DIBENZORYLENETETRACARBOXIMIDES AS INFRARED ABSORBERS
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20100048904A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Dibenzorylenetetracarboximides of the general formula I in which the variables are each defined as follows: R′ are identical or different radicals: hydrogen; optionally substituted aryloxy, arylthio, hetaryloxy or hetarylthio; R are identical or different radicals: hydrogen; optionally substituted C 1 -C 30 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, aryl or hetaryl; m, n are each independently 0 or 1.

  一般式I的二苯并咔唑四羧酰亚胺中，变量定义如下：R′为相同或不同的基团：氢；可选择取代的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基；R为相同或不同的基团：氢；可选择取代的C1-C30烷基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；m，n各自独立地为0或1。
• Dibenzo[<i>a</i>,<i>f</i>]perylene Bisimide: Effects of Introducing Two Fused Rings
  作者：Chaolumen、Hiroki Enno、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/asia.201402688

  日期：2014.11

  Perylene bisimides (PBIs) are fascinating dyes with various potential applications. To study the effects of introducing a dibenzo‐fused structure to the perylene moiety, π‐extended PBI derivatives with a dibenzo‐fused structure at both of the a and f bonds were synthesized. The twisted structure was characterized by X‐ray crystal structure analysis. In the cyclic voltammograms, the dibenzo[a,f]‐fused

  ylene双酰亚胺（PBI）是具有各种潜在应用的引人入胜的染料。为了研究在the部分上引入二苯并稠合结构的影响，合成了在a键和f键上都具有二苯并稠合结构的π扩展PBI衍生物。通过X射线晶体结构分析表征了扭曲的结构。在循环伏安图中，二苯并[一，˚F ] -融合PBI显示可逆的氧化波在少得多的正电位，相对于二苯并[一，Ô]融合的PBI衍生物。这些数据表明，与在每个萘部分（两个蒽核）上一个环的稠合相比，在构成并四苯核的萘部分的两侧上的两个环稠合有效地提高了HOMO水平。二苯并[ a，f ]-融合的PBI衍生物在735 nm处显示吸收带，肩带达到900 nm。
• Singlet exciton fission in a linear tetracene tetramer
  作者：Heyuan Liu、Zhiwei Wang、Xuemin Wang、Li Shen、Chunfeng Zhang、Min Xiao、Xiyou Li

  DOI：10.1039/c7tc05783k

  日期：——

  A novel covalently linked tetracene tetramer was synthesized for the first time. Intramolecular singlet fission (iSF) can be conducted efficiently within this tetramer with the triplet state quantum yield as high as 128% and a lifetime >100 μs in solution. This is the highest iSF yield achieved so far in a tetracene compound in solution, and it is also the only case with a triplet quantum yield exceeding

  首次合成了一种新型的共价连接的并四聚物。分子内单线态裂变（iSF）可以在该四聚体中高效进行，三线态量子产率高达128％，溶液中的寿命> 100μs。这是迄今为止在溶液中并四苯化合物中获得的最高iSF产率，也是三重态量子产率超过100％的唯一情况。在该四聚体中通过iSF形成的三重态的出乎意料的长寿命有利于iSF在太阳能电池中的应用。与具有相似分子结构的并四聚体三聚体相比，这显着提高了iSF效率，这可以归因于该分子中单重态激子的增强的离域作用。
• Intramolecular singlet fission in a face-to-face stacked tetracene trimer
  作者：Xuemin Wang、Rui Wang、Li Shen、Zhaofeng Tang、Congying Wen、Bin Dong、Heyuan Liu、Chunfeng Zhang、Xiyou Li

  DOI：10.1039/c7cp07841b

  日期：——

  trimer with a “face-to-face” stacked structure was prepared and its molecular structure is characterized by 1H NMR, MALDI-TOF mass spectroscopy, and elemental analysis. The minimized molecular structure reveals that three tetracene subunits within this trimer adopt a partially “face-to-face” stacked configuration. Its absorption spectrum differs significantly from that of the monomeric and dimeric counterparts

  制备了具有“面对面”堆叠结构的共价连接的并四苯三聚体，并且其分子结构的特征在于11 H NMR，MALDI-TOF质谱和元素分析。最小化的分子结构表明，该三聚体中的三个并四苯亚单位采用部分“面对面”的堆叠构型。由于相邻并四苯并亚基之间的强基态相互作用，其吸收光谱与溶液中的单体和二聚体对应物的吸收光谱显着不同。它的荧光几乎被完全淬灭。在其荧光动力学中观察到超快荧光衰减成分，表明三聚体中存在超快非辐射衰减通道。飞秒瞬态吸收研究证明非辐射通道是分子内单峰裂变（iSF）。与在相应的二聚体中观察到的强耦合三重态不同，可以在该三聚体中形成弱耦合的三重态。三聚体的三重态量子产率4可以达到解决方案的126％。