(E)-2-pentenal N,N-dimethylhydrazone | 143858-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-pentenal N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: (2E)-pent-2-enal dimethylhydrazone；trans-2-Pentenal N,N-Dimethylhydrazone；N-methyl-N-[[(E)-pent-2-enylidene]amino]methanamine
• CAS: 143858-57-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: KTASRMGAFANBHO-AWJVIBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 (E)-2-pentenal N,N-dimethylhydrazone 在 cesium fluoride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-1-[2-(dimethylamino)phenyl]pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基腙和芳炔反应合成邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮

  摘要：

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol2016803
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(E)-2-pentenal N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基腙和芳炔反应合成邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮

  摘要：

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol2016803

文献信息

• Compounds and compositions useful as antifungal and antimycobacterial
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US05227383A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  New analogs of sampangine and cleistopholine, compositions and methods of preparation thereof, method of treating fungal and mycobacterial infections. The compounds have the general formula: ##STR1## where the R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.5 groups are defined herein.

  新的sampangine和cleistopholine类似物，其组成和制备方法，以及治疗真菌和分枝杆菌感染的方法。该化合物具有以下通式：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.5基团在此定义。
• Antimycobacterial method
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US05530004A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  New analogs of sampangine and cleistopholine, compositions and methods of preparation thereof, method of treating fungal and mycobacterial infections.

  新的sampangine和cleistopholine类似物，其组合物和制备方法，以及治疗真菌和分枝杆菌感染的方法。
• Copyrine alkaloids: synthesis, spectroscopic characterization, and antimycotic/antimycobacterial activity of A- and B-ring-functionalized sampangines
  作者：John R. Peterson、Jordan K. Zjawiony、Shihchih Liu、Charles D. Hufford、Alice M. Clark、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jm00100a012

  日期：1992.10

  Several A- and B-ring-substituted sampangines were synthesized and evaluated for antifungal and antimycobacterial activity against AIDS-related opportunistic infection pathogens. Electrophilic halogenation provided a channel for structural elaboration of the sampangine B-ring at position 4, while the synthesis of A-ring 3-substituted sampangines and benzo[4,5]sampangine (24) were achieved from the corresponding functionalized cleistopholines. Two-dimensional NMR spectroscopy was used to rigorously characterize the A- and B-ring substituent patterns. Structure-activity relationship studies revealed the activity of the sampangines was enhanced by the presence of a substituent at position 3 or by a 4,5-benzo group.
• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。